4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one | 1417801-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-[[6-[2-[3-(Benzenesulfonyl)but-3-enyl]-4-methoxyphenyl]-3,7-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-4-yl]oxy]pyran-2-one
• CAS: 1417801-96-7
• 化学式: C₃₈H₃₄O₈S
• 分子量: 650.749
• InChiKey: VAYJOGDSFXAJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one 在 二氯甲烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cavicularin
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a
• 作为产物：
  描述：

  5'-(benzyloxy)-2-isopropoxy-3,4'-dimethoxy-2',6-divinyl-1,1'-biphenyl 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 95.74h， 生成 4-((3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-yl)oxy)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a