3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-ol | 1417801-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-ol
• CAS: 1417801-97-8
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: ZRRBPGPATQKGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cavicularin trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a
• 作为产物：
  描述：

  5'-(benzyloxy)-2-isopropoxy-3,4'-dimethoxy-2',6-divinyl-1,1'-biphenyl 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 83.74h， 生成 3,7-dimethoxy-6-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)but-3-en-1-yl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthren-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Pyrone Diels-Alder Reactions of Vinyl Sulfones: Total Synthesis of (+)-Cavicularin
  作者：Peng Zhao、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/anie.201406621

  日期：2014.9.22

  The total synthesis of (+)‐cavicularin is described. The synthesis features an enantio‐ and regioselective pyrone Diels–Alder reaction of a vinyl sulfone to construct the cyclophane architecture of the natural product. The Diels–Alder substrate was prepared by a regioselective one‐pot three‐component Suzuki reaction of a non‐symmetric dibromoarene.

  描述了（+）-cavicularin的总合成。该合成具有乙烯基砜的对映和区域选择性吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应，可构建天然产物的环烷结构。Diels–Alder底物是通过非对称二溴芳烃的区域选择性单锅三组分Suzuki反应制备的。