(2S)-2-(1'-butan-pentan-1'-ol)N-para-toluenesulphonylaziridine | 151074-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1'-butan-pentan-1'-ol)N-para-toluenesulphonylaziridine
• 英文别名: (2S)-(1-tosylaziridin-2-yl)dibutylmethanol；5-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]nonan-5-ol
• CAS: 151074-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: LYSFTGHUVSIBAZ-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(1'-butan-pentan-1'-ol)N-para-toluenesulphonylaziridine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R)-N-((3,3-dibutyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols

  摘要：

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.035
• 作为产物：
  描述：

  L-N-tosylaziridine 2-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S)-2-(1'-butan-pentan-1'-ol)N-para-toluenesulphonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的合成通过与有机金属试剂的N-磺酰氮丙啶-2-羧酸酯的开环。

  摘要：

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87968-0

文献信息

• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。
• Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols
  作者：Feng Xichun、Qiu Guofu、Liang Shucai、Teng Hanbing、Wu Lamei、Hu Xianming

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.035

  日期：2006.5

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.