(2S)-N-para-toluenesulfonylpropynylglycine | 159141-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-para-toluenesulfonylpropynylglycine
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-ynoic acid
• CAS: 159141-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: CPOLTFAZVSPDCL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-para-toluenesulfonylpropynylglycine 在 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化在水介质中炔酸的分子内环化：“点击副反应”

  摘要：

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。

  DOI：

  10.1021/jo702030e
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tosyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S)-N-para-toluenesulfonylpropynylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase

  摘要：

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39940000943

文献信息

• Synthesis of α-amino acids by reaction of aziridine-2-carboxylic acids with carbon nucleophiles
  作者：Kenneth J. M. Beresford、Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b605026n

  日期：——

  homochiral alpha-amino acids have been prepared in good yield via regioselective reaction of higher order cuprates with (2S)-N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid 4. The reaction was much less regioselective and low yielding when higher order cuprates were reacted with the more hindered aziridine carboxylic acid 30, the principal products being protected beta-amino acids. Reaction of lithium tr

  通过高阶铜酸盐与（2S）-N-对甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸4的区域选择性反应，已经以高收率制备了多种同手性α-氨基酸。当较高阶时，该反应的区域选择性低得多，并且收率低。铜酸盐与受阻更强的氮丙啶羧酸30反应，主要产物是受保护的β-氨基酸。然而，三甲基甲硅烷基乙炔基锂与氮丙啶酸30的反应产生了被保护的α-氨基酸，该α-氨基酸被转化为被保护的异亮氨酸酯37。
• Synthesis of α-amino acids by ring opening of aziridine-2-carboxylates with carbon nucleophiles
  作者：Nicola J Church、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02198-k

  日期：1995.1

  Excellent regiospecificity has been achieved in the reaction of carbon nucleophiles with N-para-toluenesulfonylaziridine-2-carboxylic acid (6, R = H protected as the anion. This has been developed into a general and high yielding synthesis of optically pure α-amino acids containing one chiral centre. When the aziridine (20) containing a second chiral centre was used, only lithium trimethylsilylacetylide

  优良区域专一已经结合碳亲核试剂的反应而完成ñ -对-toluenesulfonylaziridine -2-羧酸（6，R = H的保护作为阴离子这已经发展成旋光纯的α氨基的一般和高产合成。含一个手性中心的酸，当使用含第二个手性中心的氮丙啶（20）时，只有三甲基甲硅烷基乙炔化锂可得到所需的α-氨基酸，与高价铜酸盐反应可得到较低的收率，主要产物为受保护的β-氨基酸（22）和（23）。
• Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39940000943

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-prop-2-ynylglycine 1 are synthesised by reaction of the labelled aziridines 13 with a carbon nucleophile followed by deprotection; incubation of these samples with D-amino acid oxidase indicates that, in formation of the lactone 5, deprotonation at C-3 is non-stereospecific, strongly supporting non-enzymatic deprotonation as a key step in the formation of this compound.

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。
• Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Alkynoic Acids in Aqueous Media:  A “Click Side Reaction”
  作者：Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1021/jo702030e

  日期：2007.12.1

  Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole click products can be obtained selectively by Cu(I) catalysis in

  炔酸，特别是4-戊酸衍生物，在通常用于末端炔烃和叠氮化物的Cu（I）催化的环加成反应的反应条件下，进行分子内环化成烯醇内酯（点击化学）。从合适的炔酸衍生物开始，烯醇内酯或1,2,3-三唑点击产物可以通过在水性介质中的Cu（I）催化选择性地获得。
• Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a800579f

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-propargylglycine 1 have been prepared by reaction of the labelled Pmc-protected aziridine free acids 22 with a lithium acetylide followed by deprotection. These samples have been used to show that D-amino acid oxidase, in converting D-propargylglycine to the lactone 5, deprotonates C-3 in a non-stereospecific manner. This strongly supports the idea that non-enzymic deprotonation is a key step in the formation of this compound.

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。