methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)acrylate | 93267-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)acrylate；methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 93267-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: PGGXIPJLMNENHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾催化的二氢-2-氧杂吡咯（DPO）结构单元的合成

  摘要：

  我们已经公开了一种新颖且有效的K 2 CO 3催化的2-磺氨基丙烯酸酯衍生物的二聚和环化级联反应，可一步一步以中等到良好的产率合成二氢-2-氧代吡咯（DPO）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901504
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9

文献信息

• Access to dihydropyridinones and spirooxindoles: application of N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulation of enals and oxindole-derived enals with 2-aminoacrylates
  作者：Liang-Liang Zhao、Xing-Shuo Li、Li-Li Cao、Rui Zhang、Xiao-Qian Shi、Jing Qi

  DOI：10.1039/c7cc02753b

  日期：——

  A strategy for the NHC-catalyzed synthesis of dihydropyridinones and spirooxindoles has been developed via [3+3] annulation reactions of enals or isatin-derived enals with 2-aminoacrylates under oxidative conditions. In this efficient strategy, the 2-aminoacrylates served as nucleophiles. Modifying the standard base switched the carbon–carbon double bond formation from 5,6-positions to 3,4-positions

  已经通过在氧化条件下烯类或靛红衍生的烯类与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 3]环化反应，开发了一种NHC催化的二氢吡啶并酮和螺硫醇合成方法。在这种有效策略中，2-氨基丙烯酸酯用作亲核试剂。修改标准碱可以将碳-碳双键的形成从5,6-位置切换到3,4-位置，分别生成5,6-二氢吡啶酮和3,4-二氢吡啶酮。同时，还以良好至极好的收率合成了各种螺氧杂吲哚衍生物。
• Reactivity of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides TowardsN-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones
  作者：Paula M. T. Ferreira、Luís S. Monteiro、Goreti Pereira、Liliana Ribeiro、Joana Sacramento、Liseta Silva

  DOI：10.1002/ejoc.200700669

  日期：2007.12

  high-yielding method for the synthesis of N,N-diacyldehydroamino acid derivatives to prepare N-monoprotected dehydroamino acids and dehydrodipeptides. Thus, several dehydroalanine, dehydroaminobutyric acid and dehydrophenylalanine derivatives have been prepared by treating the corresponding L-serine, L-threonine and D,L-3-phenylserine (threo-type) derivatives with 1 equiv. of di-tert-butyl dicarbonate and 4-(d

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当
• Enantioselective [3 + 2] Annulation of Enals with 2-Aminoacrylates Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Xing-Shuo Li、Liang-Liang Zhao、Xiao-Ke Wang、Li−Li Cao、Xiao-Qian Shi、Rui Zhang、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01860

  日期：2017.7.21

  novel and convenient strategy for the enantioselective synthesis of γ-lactam derivatives via N-heterocyclic carbene catalyzed formal [3 + 2] annulation of enals with 2-aminoacrylates is disclosed. This activation mode provides a complementary approach to the synthesis of various γ-lactam derivatives in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. In this process, two consecutive stereocenters

  公开了一种新颖且方便的策略，该方法通过N-杂环卡宾催化的3- [2 + 2]烯醛与2-氨基丙烯酸酯的正构环合对映选择性合成γ-内酰胺衍生物。该活化模式提供了一种补充方法，以高收率合成具有优良非对映选择性和对映选择性的各种γ-内酰胺衍生物。在此过程中，构建了两个连续的立体中心，还建立了一个四级碳中心。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Imidazolinone Through Cyclization of Amidines with 2-Substituted Acrylates
  作者：Zhen Liu、Yan-Shun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901687

  日期：2020.3.8

  A facile metal‐free cascade nucleophilic cyclization of amidines with 2‐substituted acrylates has been developed, producing polysubstituted imidazolinone derivatives in moderate to good yields with a broad substrate scope.

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。
• Efficient Synthesis of N-Sulfonyl<font>β</font>-Arylmethylalaninates from Serine via Ring Opening of N-Sulfonyl Aziridine-2-carboxylate
  作者：Prashant Chaudhari、Sanjay Bari

  DOI：10.1080/00397911.2014.965328

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract We report the efficient synthesis of N-sulfonyl β-arylalanines methyl ester through regioselective ring opening of N-protected aziridines by variety of heteroaryl C-nucleophiles. We have optimized synthesis of N-protected aziridines with versatile protecting groups to afford 4a–c, 6a, and 6b with moderate to good yields using sulfuryl chloride, triethyl amine, and toluene

  图形摘要 摘要 我们报告了通过各种杂芳基 C-亲核试剂对 N-保护的氮丙啶进行区域选择性开环来有效合成 N-磺酰基 β-芳基丙氨酸甲酯。我们使用磺酰氯、三乙胺和甲苯在 -50 °C 下优化了具有多功能保护基团的 N 保护氮丙啶的合成，以中等至良好的收率提供 4a–c、6a 和 6b。目前的工作报告了与氮取代基对氮丙啶化的电子效应有关的研究，这些研究来自廉价的起始材料 DL-丝氨酸。本研究还报道了使用各种芳基部分，如 C-亲核试剂和路易斯酸（InCl3 , 三氯化铁,