N-(p-toluenesulfonyl)-phenylalanine methyl ester | 51220-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 51220-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: INTVRPHGRLWXBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-phenylalanine methyl ester 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-(p-toluenesulfonyl)amino cinnamate 在 钯 氢气 作用下， 以100%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2H-Azirines: First Enantioselective Synthesis of the Cytotoxic Antibiotic (R)-(-)-Dysidazirine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00117a050

文献信息

• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Asymmetric Synthesis of β ² ‐Aryl Amino Acids through Pd‐Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Ring‐Opening Suzuki–Miyaura Arylation of Aziridine‐2‐carboxylates
  作者：Youhei Takeda、Tetsuya Matsuno、Akhilesh K. Sharma、W. M. C. Sameera、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201902009

  日期：2019.8

  A Pd‐catalyzed enantiospecific and regioselective ring‐opening Suzuki–Miyaura arylation of aziridine‐2‐carboxylates was developed. The cross‐coupling allows for the asymmetric preparation of enantioenriched β2‐aryl amino acids, starting from commercially available enantiopure d‐ and l‐serine esters. The mechanism and selectivity of the reaction was rationalized based on computational models.

  开发了钯催化的对映体特异性和区域选择性开环的Aziridine-2-羧酸盐的Suzuki-Miyaura芳基化反应。交叉耦合允许对映体富集的β不对称制备2 -芳基氨基酸，从可商购的对映体纯起始d -和升-丝氨酸酯。基于计算模型对反应的机理和选择性进行了合理化。
• Reductive opening of aziridines with polymethylhydrosiloxane
  作者：S. Chandrasekhar、Moinuddin Ahmed

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01974-7

  日期：1999.12

  Regio and chemoselective reductive opening of aziridines is achieved using catalytic palladium on charcoal and polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a soluble hydrogen source.

  使用活性炭上的催化钯和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为可溶性氢源，可以实现氮丙啶的区域和化学选择性还原性开放。
• The Photochemistry of <i>N</i>‐<i>p</i>‐Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor
  作者：Roger R. Hill、Sharon A. Moore、David R. Roberts

  DOI：10.1562/2005-04-29-ra-507

  日期：2005.11

  The scope of photobiological processes that involve absorbers within a protein matrix may be limited by the vulnerability of the peptide group to attack by highly reactive redox centers consequent upon electronic excitation. We have explored the nature of this vulnerability by undertaking comprehensive product analyses of aqueous photolysates of 12 N‐p‐toluenesulfonyl peptides with systematically selected structures. The results indicate that degradation includes a major pathway that is initiated by intramolecular electron transfer in which the peptide bond serves as electron donor, and the data support the likelihood of a relay process in dipeptide derivatives.

  摘要涉及蛋白质基质中吸收剂的光生物学过程的范围可能会受到肽基易受电子激发后高活性氧化还原中心攻击的限制。我们对 12 种具有系统选择结构的 N 对甲苯磺酰基肽的水光解产物进行了全面的产物分析，从而探索了这种脆弱性的本质。结果表明，降解包括一个由分子内电子转移引发的主要途径，其中肽键是电子供体，数据支持了二肽衍生物发生中继过程的可能性。
• Ligand-Enabled <i>meta</i>-Selective C–H Arylation of Nosyl-Protected Phenethylamines, Benzylamines, and 2-Aryl Anilines
  作者：Qiuping Ding、Shengqing Ye、Guolin Cheng、Peng Wang、Marcus E. Farmer、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11097

  日期：2017.1.11

  meta-selective C-H arylation of nosyl-protected phenethylamines and benzylamines is disclosed using a combination of norbornene and pyridine-based ligands. Subjecting nosyl protected 2-aryl anilines to this protocol led to meta-C-H arylation at the remote aryl ring. A diverse range of aryl iodides are tolerated in this reaction, along with select heteroaryl iodides. Select aryl bromides bearing ortho-coordinating

  使用降冰片烯和基于吡啶的配体的组合公开了一种 Pd 催化的间位选择性 CH 芳基化的 nosyl 保护的苯乙胺和苄胺。将 nosyl 保护的 2-芳基苯胺置于该协议下导致远程芳环上的间位 CH 芳基化。在该反应中可以耐受各种芳基碘化物，以及精选的杂芳基碘化物。带有邻位配位基团的精选芳基溴也可用作该反应中的有效偶联伙伴。吡啶配体的使用使钯负载降低到 2.5 mol%。此外，首次证明了催化量的 2-降冰片烯 (20 mol%) 来介导该间位 CH 活化过程。