(2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester | 64143-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 64143-84-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: HHYOSZFXJNEHBM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-甲基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2473 - 2494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-N-tosylaziridine 2-carboxylic acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (2S)-(N-para-toluenesulphonylamino)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的合成通过与有机金属试剂的N-磺酰氮丙啶-2-羧酸酯的开环。

  摘要：

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87968-0

文献信息

• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• The ring opening of aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian A. O'Neil、Christopher Schofield、Alan C. Spivey、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1039/c39890001852

  日期：——

  The ring opening of aziridines with organocuprate reagents provides a new entry to amino acids.

  氮丙啶与有机铜酸盐试剂的开环为氨基酸提供了新的入口。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;ONEIL, IAN A.;SCHOFIELD, CHRISTOPHE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1852-1854
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、ONEIL, IAN A.、SCHOFIELD, CHRISTOPHE+

  DOI：——

  日期：——