(2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine | 167502-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine
• 英文别名: (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-tosylaziridine；tert-butyl-dimethyl-[[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 167502-70-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃SSi
• 分子量: 341.547
• InChiKey: JSUVRMVQTGBLSR-MBIQTGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(2S)-2-hydroxymethyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.

  摘要：

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2241
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}propanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780

文献信息

• Synthesis of bicyclic proline analogs using a formal [3 + 2] intramolecular aziridine-allylsilane cycloaddition reaction
  作者：Stephen C. Bergmeier、Susan L. Fundy、Punit P. Seth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00425-1

  日期：1999.6

  Bicyclic proline analogs have a wide range of biological uses. We report here our synthesis of bicyclic proline analogs using a formal [3 + 2] intramolecular aziridine-allylsilane cycloaddition reaction. This synthesis allows for the preparation of both 5-5 and 6-5 fused ring systems and should be amenable to the preparation of analogs with substitution on the carbocyclic ring.

  双环脯氨酸类似物具有广泛的生物学用途。我们在这里报告我们使用正式的[3 + 2]分子内氮丙啶-烯丙基硅烷环加成反应合成双环脯氨酸类似物。该合成可以制备5-5和6-5稠合环系统，并且应该适合于在碳环上取代的类似物的制备。
• Formation of Scalemic Aziridines via the Nucleophilic Opening of Aziridines
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo962307f

  日期：1997.4.1
• Synthesis of a Phosphoserine Mimetic Prodrug with Potent 14-3-3 Protein Inhibitory Activity
  作者：Allison Arrendale、Keunho Kim、Jun Young Choi、Wei Li、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1016/j.chembiol.2012.05.011

  日期：2012.6

  Many protein-protein interactions in cells are mediated by functional domains that recognize and bind to motifs containing phosphorylated serine and threonine residues. To create small molecules that inhibit such interactions, we developed methodology for the synthesis of a prodrug that generates a phosphoserine peptidomimetic in cells. For this study, we synthesized a small molecule inhibitor of 14-3-3 proteins that incorporates a nonhydrolyzable difluoromethylenephosphoserine prodrug moiety. The prodrug is cytotoxic at low micromolar concentrations when applied to cancer cells and induces caspase activation resulting in apoptosis. The prodrug reverses the 14-3-3-mediated inhibition of FOXO3a resulting from its phosphorylation by Akt1 in a concentration-dependent manner that correlates well with its ability to inhibit cell growth. This methodology can be applied to target a variety of proteins containing phosphoserine and other phosphoamino acid binding domains.