3-羟基-4-甲氧基黄酮 | 6889-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-4-甲氧基黄酮
• 中文别名: 3-羟基-2-(4-甲氧苯基)色酮；3-羟基-4'-甲氧基黄酮；3-羟基-4"-甲氧基黄酮；3-羟基-4'-甲氧基黄酮(4'-甲氧基黄酮)
• 英文名称: 3-Hydroxy-4'-methoxyflavone
• 英文别名: 4'-(methoxy)-3-hydroxyflavone；4'-Methoxyflavonol；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 6889-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017682
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IIBBFGMVMNZMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：6.4 mg/mL (23.86 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）
• 最大波长(λmax)：
  350nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-Hydroxy-4p-methoxyflavone 已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代色酮-3-基]氧杂环己烷-2-羧酸。

3-Hydroxy-4p-methoxyflavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

3-羟基-4'-甲氧基黄酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxy-4'-methoxyflavone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基-4'-甲氧基黄酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6889-78-7
俗名： 3-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromone
3-羟基-4'-甲氧基黄酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C16H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
234°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-羟基-4'-甲氧基黄酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性化合物4'-甲氧基黄酮是一种合成的黄酮/黄酮醇，能够在1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱（DPPC）双分子层中发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基黄酮 在 C₃₀H₂₃FeN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-甲氧基-苯甲酰氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对黄酮醇和3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶的作用进行仿生的血红素铁催化剂的生物启发性黄酮醇和喹诺酮双加氧反应

  摘要：

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到3-羟基-4-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  构效关系揭示了 2-呋喃酰氧基查耳酮作为人类 U-937 和 HL-60 白血病细胞的有效细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  具有新取代模式的合成黄酮类化合物作为潜在的抗癌药物引起了人们的关注。在这里，合成了 12 种查尔酮，并评估了它们对 5 种人类肿瘤细胞的抗增殖活性。这一系列查耳酮衍生物的特征在于存在由醚（在苄基的情况下）或酯或酰胺官能团（在糠酰基的情况下）连接的附加芳环或杂环。此外，还探讨了查尔酮支架B环上存在一个或三个甲氧基或2,4-二甲氧基-3-甲基系统对细胞毒性的影响。结果表明，最具细胞毒性的查尔酮含有一个糠酰基取代基，该取代基通过查耳酮骨架 A 环的 2'-羟基或 2'-氨基通过酯或酰胺连接，针对人类白血病细胞的50 个值介于 0.2 ± 0.1 μM 和 1.3 ± 0.1 μM 之间。合成的查尔酮 2'-furoyloxy-4-methoxychalcone (FMC) 对 U-937 细胞的抗肿瘤药物依托泊苷的效力至少高出 10 倍，并且对人外周血单核细胞的细胞毒性更小。用 FMC 处理 U-937

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105926

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• 光诱导一氧化碳释放分子及其制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN107312024A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了光诱导一氧化碳释放分子(photoCORMs)及其制备方法，其中，该photoCORMs采用模块化设计，由CO释放单元、支持配体和金属锌离子共同合成，选用4‑MeOFLH或4‑MeOFLTH作为CO释放单元，选用6‑Me2TPA作为支持配体，CO释放单元和支持配体独立存在于photoCORMs中；该photoCORMs的制备方法包括以下步骤：(1)以对甲氧基苯甲醛和2‑羟基苯乙酮为起始原料合成4‑MeOFLH或4‑MeOFLTH；(2)以2‑(氨甲基)吡啶为起始原料合成6‑Me2TPA；(3)将CO释放单元和支持配体与金属锌离子进行反应合成photoCORMs。本发明的有益之处在于：(1)photoCORMs的CO释放性能好，经可见光就可诱导CO释放，并且作为CO释放药物可大大降低分子对身体的副作用；(2)合成步骤明确，过程可控，可进行规模化生产。