2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 | 34000-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-羟基-4'-甲氧基查尔酮
• 英文名称: [E]-3-(p-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2'-hydroxy-4-methoxychalcone；(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ene-1-one
• CAS: 34000-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NXBNYUSXDBHELA-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到反式-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 反应 72.0h， 生成 2-羟基-4'-甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  Mallik; Saha; Mallik, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 478 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Development of a novel nitric oxide (NO) production inhibitor with potential therapeutic effect on chronic inflammation
  作者：Youzhe Yang、Zhe Wei、Alexander Tobias Teichmann、Frank Heinrich Wieland、Amu Wang、Xiangui Lei、Yue Zhu、Jinxiang Yin、Tiantian Fan、Li Zhou、Chao Wang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112216

  日期：2020.5

  at 10 μM (IC50 = 6.4 μM) with the lowest cytotoxicity (IC50 > 80 μM) among the tested compounds. Besides, western blot analysis indicated that compound 53 was a potent down-regulator of inducible nitric oxide synthase (iNOS) protein. Docking study revealed that compound 53 also can dock into the active site of iNOS. Furthermore, at the dose of 10 mg/kg/day, compound 53 could both significantly suppress

  炎症是对刺激的复杂生物学反应。活化的巨噬细胞诱导过度释放促炎性细胞因子，而内源性自由基一氧化氮（NO）等介体在多种炎性疾病的进展中起重要作用。天然和合成查耳酮都具有广泛的生物活性。在这项工作中，基于生物活性卡瓦尔查耳酮，设计，合成了39个查耳酮和3种相关化合物，包括几种新化合物，并评估了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。新型化合物（E）-1-（2'-羟基-4'，6'-二甲氧基苯基）-3-（3-甲氧基-4-（3-吗啉代丙氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（53）对10μM（IC的NO产生）表现出更好的抑制活性（84.0％）50  = 6.4μM）的细胞毒性（IC 50  > 80μM）在测试化合物中最低。此外，蛋白质印迹分析表明化合物53是诱导型一氧化氮合酶（iNOS）蛋白的有效下调剂。对接研究表明，化合物53也可以对接iNOS的活性位点。此外，在剂量为10 mg / kg /
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Spectroscopic analysis by NMR, FT-Raman, ATR-FTIR, and UV-Vis, evaluation of antimicrobial activity, and in silico studies of chalcones derived from 2-hydroxyacetophenone
  作者：Jayze da Cunha Xavier、Francisco W.Q. de Almeida-Neto、Janaína E. Rocha、Thiago S. Freitas、Priscila R. Freitas、Ana C.J. de Araújo、Priscila T. da Silva、Carlos E.S. Nogueira、Paulo N. Bandeira、Márcia M. Marinho、Emmanuel S. Marinho、Nitin Kumar、Antônio C.H. Barreto、Henrique D.M. Coutinho、Murilo S.S. Julião、Hélcio S. dos Santos、Alexandre M.R. Teixeira

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130647

  日期：2021.10

  ciprofloxacin, penicillin, and erythromycin antibiotics were tested against multiresistant strains of Staphylococcus aureus. It was also verified by in vitro and in silico studeis the capacity of these chalcones to inhibit the NorA efflux pump. The MICs values of ciprofloxacin were reduced in the presence of all tested chalcones. For norfloxacin antibiotic, the chalcones A1, A4, A5 and A6 promoted the reduced

  合成了六个 2'-羟基查尔酮，并通过 NMR、FT-拉曼、ATR-FTIR 和 UV-Vis 对其进行了表征。测试了这些单独的查耳酮与环丙沙星，青霉素和红霉素抗生素对金黄色葡萄球菌多耐药株的抵抗力。它还通过体外和计算机验证研究这些查耳酮抑制 NorA 外排泵的能力。在所有测试查耳酮存在的情况下，环丙沙星的 MIC 值都会降低。对于诺氟沙星抗生素，查耳酮A1、A4、A5和A6促进了MIC值的降低。A2 查耳酮是唯一一种与青霉素结合时降低 MIC 值的物质。当与红霉素结合时，任何查耳酮都不能降低 MIC 值。这些结果表明合成的查耳酮的协同效应受呋喃环 (A1)、氯原子和 C4 位 (A2 和 A4) 处的甲氧基、第二个双键 (A5)、和在 C2 位置 (A6) 的氟原子。ADMET 分析预测查耳酮 A2、A3、A5 和 A6 更容易渗透细胞。亲核区使 A5 查耳酮能够与血浆蛋白共价结合，含氧芳香取代的存在使查耳酮

表征谱图