3-[[1-[2,6-Bis(4-bromophenyl)oxan-4-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[[1-[2,6-Bis(4-bromophenyl)oxan-4-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 3-[[1-[2,6-bis(4-bromophenyl)oxan-4-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₃₆H₂₉Br₂N₃O₅
• 分子量: 743.451
• InChiKey: ZIMNWDWIOUAXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[[1-[2,6-Bis(4-bromophenyl)oxan-4-yl]triazol-4-yl]methoxy]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  功能化黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  在优化的反应条件下，已开发出一种有效的合成方法，以通过点击反应提供官能化的黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物。铜催化的1,3-偶极环加成反应以优异的收率得到了纯产物5-碘-和5- H -1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4 （3-甲氧基黄酮）衍生物（1-3。8小时内）（90-98％）。此外，Pd催化的5-碘-1,2,3-三唑与苯基硼酸的Suzuki偶联提供了5-苯基-1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4-（3-甲氧基黄酮）的衍生物。在4-5小时内达到极好的收率（93-95％）。体外筛选了产物（3a – l，4a – j）它们对三种人类癌细胞系（MDA-MB 231，KCL22和Hela）具有抗增殖活性。与参考药物相比，化合物3c，3g，3i，3j，4c和4h表现出更好的细胞毒性（IC 50为0.61-1.68μM）。化合物4e（IC 50 0.70μM），3j（IC 50 0.61μM）和4d（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.009

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of functionalized flavone-triazole-tetrahydropyran conjugates against human cancer cell lines
  作者：Naseem Ahmed、Naveen Kumar Konduru、Sarfaraz Ahmad、Mohammad Owais

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.009

  日期：2014.7

  anti-proliferative activity against three human cancer cell lines (MDA-MB 231, KCL22 and Hela). Compounds 3c, 3g, 3i, 3j, 4c and 4h have shown better cytotoxicity (IC50 0.61–1.68 μM) than the reference drugs. Compounds 4e (IC50 0.70 μM), 3j (IC50 0.61 μM) and 4d (IC50 0.65 μM) exhibited anti-proliferative activity better than the reference drugs against the MDA-MB 231 cells, KCL22 cells and HeLa cells respectively

  在优化的反应条件下，已开发出一种有效的合成方法，以通过点击反应提供官能化的黄酮-三唑-四氢吡喃共轭物。铜催化的1,3-偶极环加成反应以优异的收率得到了纯产物5-碘-和5- H -1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4 （3-甲氧基黄酮）衍生物（1-3。8小时内）（90-98％）。此外，Pd催化的5-碘-1,2,3-三唑与苯基硼酸的Suzuki偶联提供了5-苯基-1-（四氢吡喃）-1,2,3-三唑-4-（3-甲氧基黄酮）的衍生物。在4-5小时内达到极好的收率（93-95％）。体外筛选了产物（3a – l，4a – j）它们对三种人类癌细胞系（MDA-MB 231，KCL22和Hela）具有抗增殖活性。与参考药物相比，化合物3c，3g，3i，3j，4c和4h表现出更好的细胞毒性（IC 50为0.61-1.68μM）。化合物4e（IC 50 0.70μM），3j（IC 50 0.61μM）和4d（IC