3,4'-二羟基黄酮 | 14919-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4'-二羟基黄酮
• 中文别名: 3-羟基-2-(4-羟苯基)色酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 4’-Hydroxyflavonol；3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3,4’-dihydroxyflavone；3,4'-dihydroxyfalvone；3,4'-dihydroxyflavone；3,4'-dihydroxyfavone；3-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 14919-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: GPGOCTLAUAHUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276°C
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：≥ 155 mg/mL (609.66 mM)；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3,4p-二羟基黄酮已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[2-(4-羟基苯基)-4-氧代色酮-3-基]氧杂环己烷-2-羧酸。

3,4p-Dihydroxyfavone has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

SDS

3,4'-二羟基黄酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4'-Dihydroxyflavone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4'-二羟基黄酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 14919-49-4
俗名： 3-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromone
3,4'-二羟基黄酮

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰黄绿色
3,4'-二羟基黄酮

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
275°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,4'-二羟基黄酮

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3,4'-二羟基黄酮（3,4'-DHF）是一种具有口服活性的黄酮类化合物，具有抗病毒活性，例如对甲型流感病毒 (Influenza A virus) 有效。

体内研究

3,4'-二羟基黄酮（3,4'-DHF；灌胃给药，每千克体重1 mg/30 μL，每日一次，连续5天）显著降低了肺部的病毒滴度和病理变化，并减少了体重减轻和死亡率。

实验结果

• 动物模型: 3,4'-二羟基黄酮（3,4'-DHF；灌胃给药，每千克体重1 mg/30 μL，每日一次，连续5天）显著降低了肺部的病毒滴度和病理变化，并减少了体重减轻和死亡率。
• 剂量: 每千克体重1 mg/30 μL。
• 给药方式: 口服，每天一次，持续5天。
• 结果: 显著降低了肺部的病毒滴度和病理变化，并减少了体重减轻和死亡率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二羟基黄酮 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物作为潜在的抗结核药物的铜配合物的合成，表征和药理研究

  摘要：

  合成了一系列新的不同的羟基黄酮衍生物及其铜络合物。使用分析和光谱技术对其进行了表征。合成配合物的超氧化物歧化酶（SOD）模拟活性表明，L 10的铜配合物比其他配体和配合物具有更广阔的SOD模拟活性。在体外测试了合成化合物对细菌和真菌的抗菌活性。使用循环伏安法和电子吸收技术研究了铜配合物的DNA结合特性。还进行了抗结核活性。使用MABA方法对有效的复合物进行抗分枝杆菌活性并总结。铜配合物的抗分枝杆菌活性已得到评估和讨论。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 氢碘酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4'-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of Flavonol Derivatives on the Carrageenin-Induced Paw Edema in the Rat and Inhibition of Cyclooxygenase-1 and 5-Lipoxygenasein Vitro

  摘要：

  Alkoxyflavonols were synthesized by the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) cyclization of chalcones. Hydroxyflavonols were prepared by dealkylation of methoxyflavonols by refluxing in hydroiodic acid. The alkoxyflavonols 3-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (6), 2-(4-ethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (7), 2-(4-butoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (10), and 2-(3-n-butoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one (11) as well as the trihydroxy derivative 3-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one (18) displayed high anti-inflammatory activity in carrageenin-induced rat paw edema. Additionally, the inhibition of enzymes of the arachidonic acid cascade by the derivatives was investigated in vitro. In contrast to the natural compound quercetin, the compounds were more potent inhibiting cyclooxygenase-1 than 5-lipoxygenase except for 3-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one (5). No correlation between the anti-inflammatory activity in the rat paw edema test and the inhibition of 5-lipoxygenase or cyclooxygenase-1 could be observed. In conclusion, the present results suggest that other effects than inhibition of these enzymes of the arachidonic acid cascade are important for the anti-inflammatory activity of the investigated alkoxyflavonols.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20007)333:7<205::aid-ardp205>3.0.co;2-y

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• Uridine Diphosphate Glucuronosyltransferase Isoform-Dependent Regiospecificity of Glucuronidation of Flavonoids
  作者：Rashim Singh、Baojian Wu、Lan Tang、Ming Hu

  DOI：10.1021/jf1041454

  日期：2011.7.13

  objective of this study was to determine the regiospecificity of the important uridine diphosphate glucuronosyltransferase (UGT) isoforms responsible for the glucuronidation of flavones and flavonols. We systematically studied the glucuronidation of 13 flavonoids (7 flavones and 6 flavonols, with hydroxyl groups at C-3, C-4′, C-5, and/or C-7 positions in flavonoid structure) at a substrate concentration

  本研究的目的是确定负责黄酮和黄酮醇葡萄糖醛酸化的重要尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 异构体的区域特异性。我们系统地研究了 13 种黄酮类化合物（7 种黄酮和 6 种黄酮醇，在类黄酮结构的 C-3、C-4'、C-5 和/或 C-7 位具有羟基）在 10 μM 底物浓度下的葡萄糖醛酸化由 8 种重组人 UGT 亚型组成，主要负责黄酮类化合物的代谢，UGT 1A1、1A3、1A6、1A7、1A8、1A9、1A10 和 2B7。在 10 μM 底物浓度下，不同的 UGT 同种型产生不同的区域特异性葡萄糖醛酸化模式。UGT 1A1 葡萄糖醛酸化 3- O（葡萄糖醛酸在 C-3 羟基上取代）、7- O和 4'- O，而 UGT 1A8 和 1A9 优选仅对 3- O和 7- O位进行葡糖醛酸化。UGT 1A1 通常对任何位置的葡萄糖醛酸化没有区域特异性，而 UGT 1A8 和 UGT 1A9 对