3-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 88187-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylmethoxy)-；2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 88187-01-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: SSAQFZYVXPTKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-103.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.75h， 以102 mg的产率得到3-benzyloxy-3-bromo-2,4'-dimethoxyflavan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...

  DOI：

  10.1039/d3ob00123g

文献信息

• Exploring 3-Benzyloxyflavones as new lead cholinesterase inhibitors: synthesis, structure–activity relationship and molecular modelling simulations
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Momna Ayub、Nafeesa Naeem、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Bilal Ahmad Khan、Fouzia Perveen Malik、Ishtiaq Ahmed

  DOI：10.1080/07391102.2020.1803136

  日期：2021.11.2

  molecular docking studies were carried out. HIGHLIGHTS 3-benzyloxyflavone analogues were designed, synthesized and characterized. The target molecules (1–10) were evaluated for their inhibitory potential against AChE and BChE inhibitory activities. Limited structure-activity relationship was developed based on the different substituent patterns on aryl part. Molecular docking studies were conducted to

  摘要 在该协议中，一系列 3-苄氧基黄酮衍生物已被设计、合成、表征和体外研究作为胆碱酯酶抑制剂。研究结果表明，所有合成的目标化合物 ( 1-10 ) 都是有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 双重抑制剂，具有不同的 IC 50值。相比之下，它们对 AChE 的作用比 BChE 更有效。值得注意的是，除该系列中，化合物2被确定为既乙酰胆碱酯酶的最活跃的抑制剂（IC 50 = 0.05±0.01μM）和的BChE（IC 50 = 0.09±0.02μM）相对于标准多奈哌齐（IC 50= 0.09 ± 0.01（AChE）和 0.13 ± 0.04 μM（BChE）。此外，与标准品相比，衍生物5 (IC 50 = 0.07 ± 0.02 μM) 和10 (0.08 ± 0.02 μM) 对 AChE 表现出最高的选择性抑制。初步建立了构效关系，因此发现这些化合物的胆碱酯酶抑制活性高度依赖于
• BIRD, T. G. C.;BROWN, B. R.;STUART, I. A.;TYRRELL, A. W. R., CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1831-1846
  作者：BIRD, T. G. C.、BROWN, B. R.、STUART, I. A.、TYRRELL, A. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• A Structure Activity Relationship Study of 3,4’-Dimethoxyflavone for ArlRS Inhibition in Staphylococcus aureus
  作者：Alexander Weig、Patrick O'Connor、Jakub M. Kwiecinski、Orry Marciano、Angelica Nunag、Andrew Guitierrez、Roberta Melander、Alexander Horswill、Christian Melander

  DOI：10.1039/d3ob00123g

  日期：——

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are difficult to treat due to their resistance to many -lactam antibiotics, and their highly coordinated excretion of virulence factors. One way in...

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的感染很难治疗，因为它们对许多  内酰胺类抗生素都有耐药性，而且毒性因子的排泄高度协调。其中一种方法是...