1-deoxy-1-nitro-D-ido-hexitol | 96613-89-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-nitro-D-ido-hexitol
• 英文别名: 1-deoxy-1-nitro-D-galactitol；(2R,3S,4S,5R)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 96613-89-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₇
• 分子量: 211.172
• InChiKey: HOFCJTOUEGMYBT-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(lit.)
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-D-ido-hexitol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到D-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of d-idose

  摘要：

  Addition of nitromethane to D-xylose leads to the formation of two epimeric deoxynitroalditols, namely 1-deoxy-1-nitro-D-iditol and 6-deoxy-6-nitro-L-glucitol. Conversion of the former, obtainable in good yield by direct crystallisation, by a modified Nef reaction in an argon atmosphere afforded 68% of D-idose, which may readily be converted into 1,6-anhydro-beta-D-idopyranose ("D-idosan"). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00048-2
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 硝基甲烷 生成 1-deoxy-1-nitro-D-ido-hexitol
  参考文献：
  名称：

  RAY, RATHINDRA NATH, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N2, C. 880-881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Electron-transfer reduction of 1-deoxy-1-nitroalditols to glycamines with ferrous hydroxide
  作者：Božena Pribulová、Mária Petrušová、Hana Smrtičová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.004

  日期：2012.12

  prepared ferrous hydroxide at ambient temperature provides the corresponding glycamines that were isolated in 81-94% yields as salts with TFA. Under such modified reaction conditions, the retro-Henry reaction of the starting compounds is significantly suppressed due to the amphoteric character of the reducing agent in water. Lower, 58-75% yields were obtained by the classical process with ferrous sulfate

  在环境温度下用新鲜制备的氢氧化亚铁处理八种不同的1-脱氧-1-硝基醛糖醇，得到相应的甘氨酸，其与TFA的盐分离率为81-94％。在这种改进的反应条件下，由于还原剂在水中的两性特性，起始化合物的逆亨利反应被显着抑制。用硫酸亚铁在氨水中，通过经典方法得到的产率较低，为58-75％，这是通过用碳酸钡不可逆地捕获硫酸根离子而采用改进的提纯产物氨基乙酸的方法。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• KOLL, PETER;STENNS, CLAUDIA;SEELHORST, WILLI;BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 201-206
  作者：KOLL, PETER、STENNS, CLAUDIA、SEELHORST, WILLI、BRANDENBURG, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• KUBALA, J.;CAPLOVIC, J.;SVEC, J.
  作者：KUBALA, J.、CAPLOVIC, J.、SVEC, J.

  DOI：——

  日期：——