1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(Z),10-triene | 151725-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(Z),10-triene
• 英文别名: E,Z-farnesyl chloride；Farnesyl chloride；(2E,6Z)-1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 151725-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₅Cl
• 分子量: 240.816
• InChiKey: BJVUJIDTICYHLL-GNESMGCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(Z),10-triene 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Isoprenoid phosphinylformic acid squalene synthetase inhibitors

  摘要：

  提供了一种抑制胆固醇生物合成（通过抑制新生角鲨烯生物合成）的化合物，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1##其中R.sup.2是金属离子、低碳烷基或H；R.sup.3是金属离子或低碳烷基；R是R.sup.1--(CH.sub.2).sub.n--、R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--O--或R.sup.1--(CH.sub.2).sub.m--OCH.sub.2--，其中n为1至4，m为0至3，R.sup.1是R.sup.5--Q.sup.1--Q.sup.2--Q.sup.3--其中R.sup.5、Q.sup.1、Q.sup.2和Q.sup.3如本文所定义。还提供了新的中间体、新的制备方法和一种使用这些化合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  US05025003A1
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-金合欢醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-chloro-3,7,11-trimethyldodeca-2(E),6(Z),10-triene
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母α-因子交配肽的几何法尼基化类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  酿酒酵母的a因子是十二肽信息素（YIIKGVFWDPAC（Farnesyl）-OCH（3），1），其中需要使用法呢基类异戊二烯和羧甲基进行翻译后修饰才能发挥全部生物学活性。该肽已用作探索法呢基半胱氨酸部分的生物学功能的模型系统，其在许多关键哺乳动物蛋白的生物学活性中均被发现并需要。这项特定研究的目的是确定天然E，E-法呢基部分的双键异构化对a因子生物学活性的生物学影响。已开发出统一的立体选择性合成路线，可合成E，E-法尼醇（12、13和14）的三个几何异构体。该合成的关键特征是能够控制β-酮酸酯22的三氟甲基化的立体化学，从而得到23或25。三种法尼醇异构体通过a转化为相应的异构体a因子（9、10和11）。先前使用的合成路线的修改版本。这些肽的生物学评估表明，令人惊讶的是，所有这三种肽都具有与带有E，E-法呢基部分的天然α-因子几乎相等的活性。

  DOI：

  10.1021/jo000942m

文献信息

• Furanone derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04874782A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  This invention provides certain furanone derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use in a method for treating inflammation, asthma, or allergies.

  这项发明提供了某些呋喃酮衍生物，它们的药物配方以及它们在治疗炎症、哮喘或过敏的方法中的应用。
• Method for the treatment of diseases related with protein isoprenylation
  申请人：Nederlandse Organisatie Voor Toegepast-Natuurwetenschappelijk Onderzoek

  公开号：US05827838A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  The invention provides a method for inhibiting protein isoprenylation by administration of a polyisoprenyl pyrophosphate analogue. The polyisoprenyl pyrophosphate analogue may have formula 1, ##STR1## wherein: Pren represents a C.sub.10 -C.sub.30 terpenoid group or a derivative thereof; A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 independently represent a direct bond or a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or alkenylene group, optionally having substituents selected from methyl, hydroxy, methoxy, mercapto, methylthio, amino, methylamino, dimethylamino, halogen and a group having formula --X.sup.5 --A.sup.5 --P(.dbd.Z.sup.2)Y.sup.2 Y.sup.3 ; A.sup.5 represents a direct bond or a C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or alkenylene group; X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4 and X.sup.5 independently represent a direct bond, oxygen, sulphur, imino or methylimino; Y.sup.1, Y.sup.2 and Y.sup.3 independently represent hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, amino, mono- or di-alkylamino, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl, whereby one of Y.sup.1, Y.sup.2 and Y.sup.3 may also represent a C.sub.7 -C.sub.30 alkyl or alkenyl group or a group having formula --X.sup.5 --A.sup.5 --P(.dbd.Z.sup.2)Y.sup.2 Y.sup.3 and two of Y.sup.1, Y.sup.2 and Y.sup.3 may together represent an oxygen or sulfur atom or an imino or methylene group; Z.sup.1 and Z.sup.2 independently represent oxygen or sulphur; and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further provides a pharmaceutical composition containing such a polyisoprenyl pyrophosphate analogue, which composition is suitable for the treatment of carcinomas such as by the inhibition of the isoprenylation of a member of the ras protein family.

  本发明提供了一种通过给予聚异戊二烯基焦磷酸盐类似物来抑制蛋白质异戊二烯基化的方法。该聚异戊二烯基焦磷酸盐类似物可以具有公式1，其中：Pren代表C.sub.10-C.sub.30萜烯基或其衍生物；A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3和A.sup.4独立地代表直接键或C.sub.1-C.sub.4烷基或烯基，可选地具有选自甲基，羟基，甲氧基，巯基，甲硫基，氨基，甲基氨基，二甲基氨基，卤素和具有公式--X.sup.5--A.sup.5--P(.dbd.Z.sup.2)Y.sup.2Y.sup.3的基团的取代基；A.sup.5代表直接键或C.sub.1-C.sub.4烷基或烯基；X.sup.1，X.sup.2，X.sup.3，X.sup.4和X.sup.5独立地代表直接键，氧，硫，亚胺或甲基亚胺；Y.sup.1，Y.sup.2和Y.sup.3独立地代表羟基，烷氧基，巯基，烷硫基，氨基，单烷基或双烷基氨基，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基或芳基烷基，其中Y.sup.1，Y.sup.2和Y.sup.3中的一个还可以代表C.sub.7-C.sub.30烷基或烯基或具有公式--X.sup.5--A.sup.5--P(.dbd.Z.sup.2)Y.sup.2Y.sup.3的基团，而Y.sup.1，Y.sup.2和Y.sup.3中的两个可以共同代表氧或硫原子或亚胺或亚甲基基团；Z.sup.1和Z.sup.2独立地代表氧或硫；n为0、1或2；或其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种含有此类聚异戊二烯基焦磷酸盐类似物的制药组合物，该组合物适用于通过抑制ras蛋白家族成员的异戊二烯基化来治疗癌症。
• Epoxycyclohexenedione derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05565489A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  The present invention relates to an epoxycyclohexenedione derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein R is a straight-chain or branched alkanoyl group having 10 to 25 carbon atoms, a straight-chain alkenoyl group having 10 to 25 carbon atoms, or a group represented by formula (A): ##STR2## wherein n is an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds exhibit antimicrobial activity and antitumor activity.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的环氧基环己烯二酮衍生物：##STR1## 其中，R是具有10到25个碳原子的直链或支链脂肪酰基，具有10到25个碳原子的直链烯酰基，或由公式（A）表示的基团：##STR2## 其中n是1到4的整数；或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗微生物活性和抗肿瘤活性。
• Sebosuppressive topical preparations
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04939171A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Alkyl and alkenyl aryl ether derivatives corresponding to the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a saturated cycloaliphatic C.sub.6 -C.sub.20 alkyl group or a mono- or polyunsaturated, linear, branched or cycloaliphatic C.sub.6 -C.sub.20 alkyl group and R.sup.2 is a C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl group, a C.sub.3 or C.sub.4 hydroxyalkenyl group, a group --COOR.sup.3, --CH.sub.2 --COOR.sup.3, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --COOR.sup.3 or --CH.dbd.CH--COOR.sup.3, are suitable as sebosuppressive agents in cosmetic or pharmaceutical preparations for topical application to the hair and to the skin.

  烷基和烯基芳基醚衍生物对应的式子为：##STR1## 其中R.sup.1是饱和的环状脂肪族C.sub.6-C.sub.20烷基或单烯或多烯的线性、分支或环状脂肪族C.sub.6-C.sub.20烷基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.3或C.sub.4羟基烯基基团、--COOR.sup.3、--CH.sub.2--COOR.sup.3、--CH.sub.2--CH.sub.2--COOR.sup.3或--CH.dbd.CH--COOR.sup.3基团，适用于化妆品或药物制剂中作为皮肤和头发局部应用的皮脂抑制剂。
• BOLAND, WILHELM;GABLER, ANDREAS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 247-253
  作者：BOLAND, WILHELM、GABLER, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——