2-methylenepentanol | 4364-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenepentanol
• 英文别名: 2-Methylolpent-1-en；2-propyl-2-propenol；2-Methylen-1-pentanol；2-methylenepentan-1-ol；2-propyl-prop-2-en-1-ol；2-propyl-allyl alcohol；2-Methylenpentan-1-ol；2-Propyl-allylalkohol；2-methylidenepentan-1-ol
• CAS: 4364-51-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: BXJQZHHEWYUFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenepentanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(Chlormethyl)-1-penten
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes from Allylic Chlorides via Hydroborination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01493a013
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-methylenepentanol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基苯甲酸酯可实现1,1-二取代烯烃的高度对映选择性Sharpless二羟基化†

  摘要：

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00621f

文献信息

• Structural optimization of cyclic sulfonamide based novel HIV-1 protease inhibitors to picomolar affinities guided by X-ray crystallographic analysis
  作者：Ashit K. Ganguly、Sesha S. Alluri、Chih-Hung Wang、Alyssa Antropow、Alex White、Danielle Caroccia、Dipshikha Biswas、Eunhee Kang、Li-Kang Zhang、Steven S. Carroll、Christine Burlein、John Fay、Peter Orth、Corey Strickland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.038

  日期：2014.5

  disclose the design of novel inhibitors 47 and 48 based on the X-ray structure of compound 5 bound to the HIV-1 protease, their synthesis and activity against HIV-1 protease. By making changes at the C4 position and the carbamate linkage the above compounds 47 and 48 were found to be approximately one hundred fold more active compared to 5 and their Ki values are in the picomolar range. An unusual observation

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。
• Novel lincomycin derivatives possessing antimicrobial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050043248A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并且可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也被披露。
• Novel lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Lewis G. Jason

  公开号：US20050215488A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. The compounds of the subject invention may exhibit potent activities against bacteria, including Gram positive organisms, and may be useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型的林可霉素衍生物已被披露。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。本发明的化合物可能对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强效活性，并可能是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成和使用方法也已被披露。
• Tailoring Interfacial Lewis Acid-Basic Pair on ZnO/4Mg1ZrOx Allows Dehydrogenative α-Methylenation of Alcohols with Methanol to Allylic Alcohols
  作者：Qiang Liu、Aixiao Fu、Mengqing Sun、Shifeng Jiang、Lingling Zhao、Xiuyun Liu、Xiaoran Liu、Xicheng Wang、Xindong Mu、Guoqiang Xu

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117832

  日期：2020.11

  allylic alcohols are industrially produced from petroleum-based feedstocks via atom uneconomic processes. More sustainable synthesis route for allylic alcohols is limited. Herein, a methodology for the direct and highly selective production of allylic alcohols has been accomplished by controlled dehydrogenative α-methylenation of alcohols with methanol. This transformation is enabled by interfacial

  烯丙醇是在药物，香料，农用化学品和聚合物的各种有机发明流中广泛使用的基本结构单元。当前，烯丙基醇是通过原子不经济方法从石油基原料工业生产的。烯丙基醇的更可持续的合成途径受到限制。在此，通过用甲醇控制醇的脱氢α-甲基化来完成直接和高度选择性生产烯丙醇的方法。通过在特制的ZnO / 4Mg1ZrO x混合氧化物上的界面路易斯酸-碱对实现这种转变。烯丙醇的高选择性（83％至92％）是醇无受体脱氢生成H 2的结果Meerwein-Ponndorf-Verley型氢转移到不饱和醛的C = O键上。此外，制备的ZnO / 4Mg1ZrO X 200h的时间上流试验后的混合氧化物显示出良好的稳定性。这些观察结果还可以使我们设计出多功能的固体酸碱催化剂，用于将可再生含氧化合物转化为增值化学品。
• Reactifs de grignard vinyliques γ fonctionnels
  作者：J.G. Duboudin、B. Jousseaume、A Saux

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91989-2

  日期：1979.3

  Primary α-acetylenic alcohols undergo regio- and stereo-specific additiions of Grignard reagents in the presence of cuprous halides. These reactions yield γ-functionally substituted vinylmagnesium compounds. With secondary and tertiary alcohols, the course of the reaction depends on the nature of alcohol and Grignard reagent.

  在卤化亚铜存在下，伯α-炔醇会发生格氏试剂的区域和立体特异性加成。这些反应产生γ-官能取代的乙烯基镁化合物。对于仲和叔醇，反应过程取决于醇和格氏试剂的性质。