4-benzoylpyridine 1-oxide | 14178-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoylpyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-benzoylpyridine N-oxide；(1-Oxidopyridin-4-yl)(phenyl)methanone；(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14178-29-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: UQNSTGILJBPJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylpyridine 1-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到苯基(4-吡啶基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化和后续的后功能化

  摘要：

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700588
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-benzoylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基鏻盐从吡啶-N-氧化物到2-官能化吡啶：一种Umpolung策略

  摘要：

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02165

文献信息

• Visible-Light-Mediated C–H Alkylation of Pyridine Derivatives
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Annie−Claude Gaumont、Aqeel A. Hussein、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02863

  日期：2020.10.2

  We report herein a visible-light-mediated C–H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of N-alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of fac-Ir(ppy)3 under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C–H/C–H Cross‐Coupling of Pyrroles and Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Shanshan Liu、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/ejoc.201600680

  日期：2016.7

  The palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-alkylpyrroles and pyridine N-oxides gave the corresponding pyrrolylpyridine N-oxides. Cu(OAc)2·H2O as a co-catalyst with air as the terminal oxidant led to preferential coupling in the β-position, whereas AgOAc as the stoichiometric oxidant resulted in preferential coupling in the α-position. N-(Benzyloxymethyl)pyrrole derivatives were deprotected

  N-烷基吡咯和吡啶N-氧化物的钯催化交叉脱氢偶联得到相应的吡咯基吡啶N-氧化物。Cu(OAc)2·H2O作为助催化剂，空气作为末端氧化剂导致β位优先偶联，而化学计量氧化剂AgOAc导致α位优先偶联。N-(苄氧基甲基)吡咯衍生物通过氢解和碱水解脱保护。
• Reaction of Pyridine‐ <i>N</i> ‐Oxides with Tertiary sp ² ‐ <i>N</i> ‐Nucleophiles: An Efficient Synthesis of Precursors for <i>N</i> ‐(Pyrid‐2‐yl)‐Substituted <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202001063

  日期：2020.12.22

  N‐(Pyrid‐2‐yl)‐substituted azolium and pyridinium salts, precursors for hybrid NHC‐containing ligands, were obtained with excellent regioselectivity, employing a deoxygenative CH‐functionalization of pyridine‐N‐oxides with substituted imidazoles, thiazoles, and pyridine. Unlike the traditional SNAr‐based methods, this approach provides high yields for substrates bearing substituents of different electronic

  通过使用取代的咪唑，噻唑和吡啶对吡啶-N-氧化物进行脱氧CH-官能团化反应，获得了具有出色的区域选择性的N-（吡啶-2-基）-取代的azo盐和吡啶鎓盐，具有优异的区域选择性。。与传统的基于S N Ar的方法不同，此方法可为带有不同电子性质取代基的底物提供高收率。吡啶基取代的咪唑基-2-硫酮，苯并二氮杂以及2-氨基吡啶的合成也突出了如此制备的偶氮盐和吡啶鎓盐的用途。
• Nickel-catalyzed C H trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.077

  日期：2018.4

  The first nickel-catalyzed CH trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent has been achieved. Trifluoromethylation proceeds smoothly under mild conditions with moderate functional group compatibility. Notable advantages of this method include the using of low cost of nickel catalyst, and its simple convenient operation.

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。