4-苄基吡啶氮氧化物 | 7259-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苄基吡啶氮氧化物
• 英文名称: 4-benzylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4-Benzylpyridin-N-oxid；4-benzylpyridine 1-oxide；4-Benzyl-pyridin-1-oxid；Pyridine, 4-(phenylmethyl)-, 1-oxide；4-benzyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 7259-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NRTWGZHROYJTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基吡啶氮氧化物 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-benzyl-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] URIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS D'URIDINE NUCLÉOSIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项披露涉及尿苷核苷衍生物，包含治疗有效量的这些核苷衍生物的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对P2Y6受体的化合物（如激动剂）具有反应的疾病的方法，例如神经疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤、疼痛、唐氏综合症（DS）、青光眼和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018058148A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-苄基吡啶氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  用Togni试剂镍催化吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化

  摘要：

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.077

文献信息

• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• Ozone-Mediated Amine Oxidation and Beyond: A Solvent-Free, Flow-Chemistry Approach
  作者：Eric A. Skrotzki、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00768

  日期：2021.10.15

  Ozone is a powerful oxidant, most commonly used for oxidation of alkenes to carbonyls. The synthetic utility of other ozone-mediated reactions is hindered by its high reactivity and propensity to overoxidize organic molecules, including most solvents. This challenge can largely be mitigated by adsorbing both substrate and ozone onto silica gel, providing a solvent-free oxidation method. In this manuscript

  臭氧是一种强氧化剂，最常用于将烯烃氧化成羰基化合物。其他臭氧介导的反应的合成效用因其高反应性和过度氧化有机分子（包括大多数溶剂）的倾向而受到阻碍。通过将基质和臭氧吸附到硅胶上，提供一种无溶剂氧化方法，可以在很大程度上缓解这一挑战。在这份手稿中，描述了一种基于流动的填充床反应器方法，它提供了对反应温度和时间的特殊控制，以实现对这一具有挑战性的转化的改进控制和化学选择性。实现了将伯胺氧化成硝基烷烃的有效方法。还展示了吡啶、C-H 键和芳烃氧化的例子，证实该系统可推广到各种臭氧介导的过程。
• Aza-and polyaza-naphthalenly ketones useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Zhuang Linghang

  公开号：US20050010048A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Certain aza- and polyaza-naphthalenyl ketones including certain quinolinyl and naphthyridinyl ketones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment or the delay in the onset of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些氮杂萘基酮和多氮杂萘基酮，包括某些喹啉基和萘啉基酮，被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗或延缓艾滋病发作方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗或延缓艾滋病发作的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• External oxidant-free alkylation of quinoline and pyridine derivatives
  作者：Linhua Shen、Xianying Gao、Nannan Luan、Zhenwei Liu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c9ob02653c

  日期：——

  A novel and efficient method for the generation of alkyl radicals and the alkylation of quinoline and pyridine derivatives under mild conditions has been developed. This strategy allows the direct alkylation of heteroaromatics in the absence of an external oxidant. A preliminary mechanistic study suggests that the present reaction probably proceeds via an intermolecular HAT process.

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxygenation of Benzylpyridine<i>N</i>-Oxides and Subsequent Post-Functionalization
  作者：Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Vincent Médran-Navarrete、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700588

  日期：2017.9.18

  A copper‐catalyzed aerobic oxidation of benzylpyridine N‐oxides is reported. The N‐oxide moiety acts as a built‐in activator for the benzylic methylene oxidation, without requirement of additives. Reaction conditions were identified which suppress undesired benzoylpyridine formation via N‐deoxygenation involving intermolecular oxygen transfer. The versatility of the N‐oxide group of the benzoylpyridine

  据报道，铜催化的苄基吡啶N-氧化物有氧氧化。所述Ñ氧化物部分作为一个内置的活化剂为亚甲基苄氧化，不含添加剂的要求。确定了可通过涉及分子间氧转移的N-脱氧反应抑制不希望的苯甲酰基吡啶形成的反应条件。苯甲酰基吡啶N的N-氧化物基团的多功能性通过亲核试剂和亲电试剂的高效C–C，C–N，C–O和C–Cl键形成程序，证明了吡啶环后功能化的氧化反应产物。最后，新的合成方法的适用性是通过从甲基吡啶N-氧化物开始的三个连续的N-氧化物激活的CH-H功能化过程，向抗组胺药物Acrivastine的另一种途径证明的。