(2-aminoo-pyridin-4-yl)-phenyl-methanone | 950918-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminoo-pyridin-4-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (2-aminopyridin-4-yl)(phenyl)methanone；(2-Aminopyridin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 950918-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: ZRRDBUPEUHLNTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminoo-pyridin-4-yl)-phenyl-methanone 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.42h， 生成 [4-(tert-butoxycarbonylamino-imino-methyl)-benzyl]-{4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl-methyl]-pyridin-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶支架的凝血酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列2,4-二取代的吡啶衍生物作为凝血酶抑制剂。格氏交换反应用于在吡啶环的4位引入各种苯甲酰基取代基，它们在与凝血酶结合时充当P3残基。在吡啶环的2位上，通过使用氨作为亲核试剂的SNAr反应，将对-基苄胺部分作为P1残基并入，然后进行还原胺化。在凝血酶的活性位点中为一种化合物获得的晶体结构表明，抑制剂的碱性am基锚定在S1口袋底部的Asp 189上。与结合在凝血酶活性位点上的美拉加群的比较，

  DOI：

  10.1039/b705344d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 哌啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2-aminoo-pyridin-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶-N-氧化物与sp2-N-亲核叔胺的反应：N-（吡啶-2-基）取代的N-杂环卡宾的前体的有效合成

  摘要：

  通过使用取代的咪唑，噻唑和吡啶对吡啶-N-氧化物进行脱氧CH-官能团化反应，获得了具有出色的区域选择性的N-（吡啶-2-基）-取代的azo盐和吡啶鎓盐，具有优异的区域选择性。。与传统的基于S N Ar的方法不同，此方法可为带有不同电子性质取代基的底物提供高收率。吡啶基取代的咪唑基-2-硫酮，苯并二氮杂以及2-氨基吡啶的合成也突出了如此制备的偶氮盐和吡啶鎓盐的用途。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001063