2-2,2,2-三氟萘乙酮 | 1800-42-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-2,2,2-三氟萘乙酮
• 中文别名: 2,2,2-三氟-1-(萘-2-基)乙酮；2-萘基三氟甲基酮
• 英文名称: 2-naphthyl trifluoromethyl ketone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1800-42-6
• 化学式: C₁₂H₇F₃O
• 分子量: 224.182
• InChiKey: JWQLBVFFLIHXHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥且在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-2,2,2-三氟萘乙酮 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 双二苯基膦甲烷 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Reductive Coupling of Paraformaldehyde to Trifluoromethyl Allenes: CF₃-Bearing All-Carbon Quaternary Centers

  摘要：

  Trifluoromethyl substituted allenes engage in ruthenium catalyzed reductive couplings with paraformaldehyde to form products of hydrohydroxymethylation as single regioisomers. This method enables generation of CF3-bearing all-carbon quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol401771a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethanol 在 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-2,2,2-三氟萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700

文献信息

• Radical α-Trifluoromethoxylation of Ketones under Batch and Flow Conditions by Means of Organic Photoredox Catalysis
  作者：Thibaut Duhail、Tommaso Bortolato、Javier Mateos、Elsa Anselmi、Benson Jelier、Antonio Togni、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02494

  日期：2021.9.17

  method for the α-trifluoromethoxylation of ketones is reported. Enol carbonates react with N-trifluoromethoxy-4-cyano-pyridinium, using the photoredox catalyst 4-CzIPN under 456 nm irradiation, affording the α-trifluoromethoxy ketones in ≤50% isolated yield and complete chemoselectivity. As shown by 29 examples, the reaction is general and proceeds very rapidly under batch (1 h) and flow conditions (2 min)

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。
• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。