2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalene-2-yl)propan-1-one | 1638968-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalene-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one；2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-naphthalen-2-yl-propan-1-one；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1638968-69-0
• 化学式: C₁₃H₇F₅O
• mdl: MFCD16615541
• 分子量: 274.19
• InChiKey: SLGHAGLEPQQDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalene-2-yl)propan-1-one 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 cesium fluoride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 4.17h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalene-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CsF催化的酰基氟四氟乙烯的氟代酰化反应合成五氟乙基酮

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705962

文献信息

• Double CF Bond Activation through β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Tomohiro Arita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201402695

  日期：2014.7.14

  The nickel‐mediated [3+2] cycloaddition of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with alkynes afforded fluorine‐containing multi‐substituted cyclopentadienes in a regioselective manner. This reaction involves the consecutive two CF bond cleavage of a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group through β‐fluorine elimination.

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。
• Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Arylation Reactions of Difluoro Enol Silyl Ethers
  作者：Xingguo Jiang、Denise Meyer、Dominik Baran、Miguel A. Cortés González、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01030

  日期：2020.7.2

  This study reports a new application area of difluoro enol silyl ethers, which can be easily obtained from trifluoromethyl ketones. The main focus has been directed to the electrophilic fluoroalkylation and arylation methods. The trifluoromethylthiolation of difluoro enol silyl ethers can be used for the construction of a novel trifluoromethylthio-α,α-difluoroketone (−COCF2SCF3) functionality. The

  这项研究报告了二氟烯醇甲硅烷基醚的一个新的应用领域，它可以很容易地从三氟甲基酮中获得。主要焦点已针对亲电性氟烷基化和芳基化方法。二氟烯醇甲硅烷基醚的三氟甲硫基化可用于构建新型三氟甲硫基-α，α-二氟酮（-COCF 2 SCF 3）官能团。的-CF 2 SCF 3部分具有由于SCF的吸电子，虽然亲脂性，字符有趣的性质3基团，其可以与二氟酮基序的高亲电性结合。该方法还可以扩展到使用Togni试剂对三氟甲基酮进行二氟同源化。此外，我们提出了一种基于高价碘的无氟二芳基甲硅烷基醚芳基化方法。
• Continuous-Flow Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones via Perfluoroalkylation of Esters Using HFC-23 and HFC-125 under a KHMDS–Triglyme System
  作者：Yamato Fujihira、Hiroto Iwasaki、Yuji Sumii、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220162

  日期：2022.9.15

  chemical transformation of two HFCs, viz. HFC-23 and HFC-125, based on the continuous-flow perfluoroalkylation of esters to synthesize the pharmaceutically and agrochemically vital trifluoromethyl and pentafluoroethyl ketones. The combination of a potassium base and a glyme solvent system is found to be the most effective. The proposed method is attractive for industrial use because it allows the consumption

  氢氟烃 (HFC) 广泛用作冰箱和空调中的冷却剂以及工业过程中的溶剂。然而，它们的应用受到其高全球变暖潜能值的限制。因此，迫切需要 HFC 分解和有效利用的策略。在这里，我们描述了两种 HFC 的化学转化方法，即。HFC-23 和 HFC-125，基于酯的连续流动全氟烷基化合成医药和农业化学重要的三氟甲基和五氟乙基酮。发现钾碱和甘醇二甲醚溶剂系统的组合是最有效的。所提出的方法对工业用途很有吸引力，因为它可以消耗大量的 HFC，促进高价值药用化合物的合成，
• Pentafluoroethylation of Carbonyl Compounds by HFC-125 <i>via</i> the Encapsulation of the K Cation with Glymes
  作者：Yamato Fujihira、Kazuki Hirano、Makoto Ono、Hideyuki Mimura、Takumi Kagawa、Daniel M. Sedgwick、Santos Fustero、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00298

  日期：2021.4.16
• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国