methyl (1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate | 83152-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 83152-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NLDFAYHBZSTPGN-JDVQERKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate 在 吡啶 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.75h， 生成 (1R,3S,5R)-3-<(1R)-1-methyl-3-oxobutyl>-3,6,6-trimethylbicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3R,5R)-3,6,6-trimethyl-2-oxobicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl (1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-bicyclo<3.1.1>heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a003