N6,2',5'-tribenzoyl-3'-deoxyadenosine | 4395-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6,2',5'-tribenzoyl-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: 6-Benzamino-9-<2,5-di-O-benzoyl-3-desoxy-β-D-ribofuranosyl>-purin；N⁶,O^2'_,O5'-tribenzoyl-3'-deoxy-adenosine；[(2S,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 4395-38-4
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₆
• 分子量: 563.569
• InChiKey: IPUVFRKOQROFSE-CTVOUCONSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  134.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,2',5'-tribenzoyl-3'-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 hexadecanyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl 3'-deoxy-5'-adenosinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  O-Alkyl-5',5'-dinucleoside phosphates as prodrugs of 3'-azidothymidine and cordycepin

  摘要：

  The syntheses of two O-alkyl-5',5'-dinucleoside phosphotriesters 2a and 2b as combined prodrugs of the antiviral drug AZT (1) and the antibiotic agent cordycepin (3) are described. 2a,b were obtained as a 1:1 diastereomeric mixture. The absolute configuration of the isolated diastereomers was determined by NOE NMR experiments and correlated with the migration characteristics on silica gel as well as the P-31-NMR chemical shift. The conformational features of 2b(R) and 2b(S) were determined m deuteriated dodecylphosphocholine micelles in aqueous solution using 2D-NOESY spectra and shown to be dependent on the configuration at phosphorus. Additionally, all new compounds were tested for their antiviral activities in HIV-1-infected CEM C113 and H9 cell systems. Although all compounds were able to significantly inhibit the HIV-1-induced cytopathogenic effect, only the phosphodiester 12 gave a selectivity index (SI(RT) = 2000) comparable to the reference compound AZT (1) (SI(RT) = 3000).

  DOI：

  10.1021/jo00052a053
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside 在 乙酰溴 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 N6,2',5'-tribenzoyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3

文献信息

• 一种3’-脱氧腺苷的合成方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN115109104A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种3’‑脱氧腺苷的合成方法，本发明中的3’‑脱氧腺苷合成方法基于苯甲酰基在酸性环境中会发生定向迁移的特性进行，整个过程反应条件温和，处理简单，所需药品廉价易得，中间产物多采用一锅法进行合成，并且很少有中间产物需要硅胶柱层析法分离纯化，省去了后续实验处理及分离纯化的操作时间，使整个反应过程时间大幅缩短。而且由于不需要多次纯化，最终产率得到保证，总产率可达30％，可一次性达到十克级。