methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside | 4395-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 4395-36-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: XFLOJOXQDZMCRP-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside 在 乙酰溴 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 虫草素
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl β-D-erythro-3-deoxy-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2015038596A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014124430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to halogenated nucleosides optionally conjugated to a phosphorus oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising an amino acid ester or a sphingolipid or derivative linked by a phosphorus oxide to a nucleotide or nucleoside. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising these compounds for uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer.

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。
• Chirally selective synthesis of sugar moiety of nucleosides by chemicoenzymatic approach: L- and D-riboses, showdomycin, and cordycepin
  作者：Yukishige Ito、Tomoyuki Shibata、Masafumi Arita、Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00412a034

  日期：1981.11

  dimethyl esters derived from furan and dimethyl acetylenedicarboxylate was efficiently hydrolysed with pig liver esterase to yield half esters with high optical purity. Following chemical transformations afforded precursors with L-configuration, and chirality transfer through ester exchange was achieved to afford precursors with D-configuration of the sugar moiety of nucleosides. Thus, an efficient approach

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。
• Polymeric Alpha-Hydroxy Aldehyde and Ketone Reagents and Conjugation Method
  申请人：Culbertson Sean M.

  公开号：US20110230618A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are polymeric α-hydroxy aldehyde or α-hydroxy ketone reagents which can be conjugated to amine-containing compounds to form stable conjugates in a single-step reaction. In selected embodiments, the polymeric reagent itself incorporates an internal proton-abstracting (basic) functional group, to promote more efficient reaction. The substituent is appropriately situated, via a linker if necessary, to position the group for proton abstraction, preferably providing a 4- or 5-bond spacing between the abstracting atom and the hydrogen atom on the α-carbon. Also provided are methods of using the reagents and stable, solubilized conjugates of the reagents with biologically active compounds. In preferred embodiments, the polymeric component of the reagent or conjugate is a polyethylene glycol.

  本文提供了聚合物α-羟基醛或α-羟基酮试剂，可以与含胺化合物共轭，在单步反应中形成稳定的共轭物。在选定的实施例中，聚合物试剂本身包含内部质子抽取（碱性）功能基团，以促进更有效的反应。通过连接剂必要时适当地定位取代基，以定位功能基团进行质子抽取，最好在α-碳上的氢原子和抽取原子之间提供4或5键间隔。还提供使用试剂的方法以及与生物活性化合物稳定、可溶化的共轭物。在优选实施例中，试剂或共轭物的聚合物组分是聚乙二醇。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。
• Volpini, Rosaria; Camaioni, Emidio; Francesco, Emanuela Di, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S33 - S37
  作者：Volpini, Rosaria、Camaioni, Emidio、Francesco, Emanuela Di、Vittori, Sauro、Fein, Thomas、et al.

  DOI：——

  日期：——