甲基伸腈基羧酸盐 | 17643-54-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基伸腈基羧酸盐
• 中文别名: 肼二羧酸甲酯
• 英文名称: N,N'-Bis-(methoxycarbonyl)-hydrazin
• 英文别名: dimethyl hydrazine-1,2-dicarboxylate；N,N'-bis(carbomethoxy)hydrazine；N,N'-dimethoxycarbonylhydrazine；dimethyl hydrazinedicarboxylate；dimethyl hydrazodicarboxylate；dicarbomethoxyhydrazine；methyl N-(methoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 17643-54-8
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00216943
• 分子量: 148.119
• InChiKey: BPJLPBVJCYVEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  268.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5415 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R48
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基伸腈基羧酸盐 在 肼 作用下， 生成 1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Vogelesang, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲基伸腈基羧酸盐
  参考文献：
  名称：

  Diels; Fritzsche, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• The Preparation of Vinylhydrazinedicarboxylatesfrom Ketones via Mitsunobu­ Reaction
  作者：Lun-zu Liu、Yu-xiu Liu、Cheng-fu Xu

  DOI：10.1055/s-2003-40202

  日期：——

  A general method for converting aryl or alkyl methyl ketones to vinylhydrazinedicarboxylates via the Mitsunobu reaction is reported. Unsymmetrical alkyl ketones show high regioselectivity.

  报道了通过 Mitsunobu 反应将芳基或烷基甲基酮转化为乙烯基肼二羧酸盐的一般方法。不对称烷基酮显示出高区域选择性。
• Synthesis of indazoles from 2-formylphenylboronic acids
  作者：Vitalii V. Solomin、Alberts Seins、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/d1ra04056a

  日期：——

  synthesis of indazoles was developed which involves a copper(II) acetate catalysed reaction of 2-formylboronic acids with diazadicaboxylates followed by acid or base induced ring closure. Hydrazine dicarboxylates were also shown as competent reaction partners for the synthesis of indazoles, however, they required a stoichiometric amount of copper(II) acetate for the C–N bond formation step. The transformation

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。
• Synthesis and Reactivity of a Ruthenium(III) Bis(anilide) Dimer by Oxidative Addition of an N,N‘-Disubstituted Hydrazine
  作者：Jessica M. Hoover、Antonio DiPasquale、James M. Mayer、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/om0700462

  日期：2007.7.1

  ligands of 1a. Complex 1a shows slow exchange of the anilide ligands with toluidine (H2NTol) by NMR spectroscopy and is unreactive toward methanol, triethylphosphine, styrene, and phenylacetylene. The addition of silver triflate and phenylacetylene to 1a leads to a new species, assigned as the acetylene complex [Cp*Ru(μ-NHPh)}2(μ-η2:η2-PhC⋮CH)](OTf)2 (6a).

  当（Cp * RuCl）4与1,2-二苯肼在苯中反应时，形成Ru III双（苯胺）二聚体[Cp * RuCl（μ-NHPh）] 2（1a）。X射线晶体结构显示具有平面Ru 2 N 2核的中心对称（C i）二聚体。（Cp * RuCl）4与PhNHNHPh和TolNHNHTol的混合物反应，仅得到同二聚体1a和[Cp * RuCl（μ - NHTol）] 2（Tol =对甲苯基）。缺乏交叉表明肼的N-N键的裂解是分子内过程。在乙腈等极性溶剂中，Ci二聚体1a异构化为C 2 v异构体1b，其中苯胺基取代基在Ru 2 N 2核上为顺式。两种异构体似乎都是合成的动力学产物，但在苯溶剂中1b异构化为1a。在1a存在的情况下，1,2-二苯肼歧化成偶氮苯和苯胺，标记研究表明，这种情况发生时没有1a的苯胺基配体参与。配合物1a显示苯胺配体与甲苯胺（H 2NMR光谱法分析，对甲醇，三乙基膦，苯乙烯和苯乙炔不
• Synthesis and thermal decomposition of cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d2. Relative rates of rotation, cleavage, and closure for tetramethylene
  作者：Peter B. Dervan、Donald S. Santilli

  DOI：10.1021/ja00531a031

  日期：1980.5

  are reported. The thermal decomposition of cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d₂ (6 ) (gas phase, 439°C affords 67.1 ± 0.9% cis-ethylene-1,2-d₂, 16.1 ± 0.8% trans-ethylene-1,2-d₂,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d₂. The relative rates of rotation, cleavage, and closure for this 1,2-diazene generated tetramethylene-d₂ are k(cleavage)/k(closure) = 2.2 ± 0.2 and

  顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6 )和顺-和反式-环丁烷-1,2-d 2 的立体有择合成已有报道。顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6)的热分解（气相，439°C得到67.1±0.9%顺式-乙烯-1,2-d2，16.1±0.8% trans-ethylene-1,2-d2,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d2. 旋转、裂解和闭合的相对速率 1 ,2-二氮烯生成的四亚甲基-d2 是 k(裂解)/k(闭合) = 2.2 ± 0.2 和 k(旋转)/k(闭合) = 12 ± 3。一个额外的立体特异性裂解成分 (46%) 叠加在 1发现了来自母体四氢哒嗪的 ,4-双自由基途径 (54%)，类似于在 3,4-二甲基-3,4,5,6-四氢哒嗪 ermal 反应中观察到的。最后，母体