1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine | 1617-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine
• 英文别名: N,N'-dicarbazoylhydrazine；1,2-Hydrazinedicarboxylic acid, dihydrazide；1-amino-3-(hydrazinecarbonylamino)urea
• CAS: 1617-13-6
• 化学式: C₂H₈N₆O₂
• 分子量: 148.125
• InChiKey: BGEVFSCRPUOYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 二碳二叠氮化物-肼(1:1)
  参考文献：
  名称：

  草酰二叠氮化物、氨基甲酰叠氮化物和N,N'-双(叠氮羰基)肼的合成、表征和能量性能

  摘要：

  作为纯化合物，小羰基叠氮化物由于具有高爆炸敏感性和不稳定性而享有不好的声誉。因此，大多数报告的例子都没有得到很好的描述。通过对相应的肼前体进行重氮化反应，得到化合物草酰二叠氮化物( 1 )、氨基甲酰叠氮化物( 2 )以及N , N'-双(叠氮羰基)肼( 3 )。氨基甲酰叠氮化物( 2 )也可以由草酰二叠氮化物通过Curtius重排生成反应性异氰酸酯，然后与水反应而获得。此外，还描述了异氰酸酯与羟基（甲醇、氧杂环丁烷-3-醇）和氨基（2-氨基-5H-四唑）官能团的不同捕获反应。所有产品均使用 IR、EA、DTA 和多核 NMR 光谱进行了广泛分析，并使用单晶 X 射线衍射阐明了晶体结构。此外，还确定了对摩擦和冲击的敏感性，并使用 EXPLO5 代码计算了羰基叠氮化物的能量性能。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100214
• 作为产物：
  描述：

  1,2-肼二羧酸二乙酯 在 肼 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Photooxidation mechanism of nitrogen-containing compounds at TiO2/H2O interfaces: an experimental and theoretical examination of hydrazine derivatives

  摘要：

  The photocatalytic oxidation of oxalyldihydrazide, N, N'-bis(hydrazocarbonyl)hydrazide, N, N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazide, malonyldihydrazide, N-malonyl-bis[(N'-ethoxycarbonyl)hydrazide] was examined in aqueous TiO2 dispersions under UV illumination. The photomineralization of nitrogen and carbon atoms in the substrates into N-2 gas, NH4+ (and/or NO3-) ions, and CO2 gas was determined by HPLC and GC analysis. The formation of carboxylic acid intermediates also occurred in the photooxidation process. The photocatalytic mechanism is discussed on the basis of the experimental results, and with molecular orbital (MO) simulation of frontier electron density and point charge. Substrate carbonyl groups readily adsorb on the TiO2 surface, and the bonds between carbonyl group carbon atoms and adjacent hydrate group nitrogen atoms are cleaved predominantly in the initial photooxidation process. The hydrate groups were photoconverted mainly into N-2 gas (in mineralization yields above 70%) and partially to NH4+ ions (below 10%). The formation of NO3- ions was scarcely recognized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(99)00500-7

文献信息

• A facile method to prepare energetic materials (EMs)
  作者：Qian-You Wang、Shan Wang、Xiao Feng、Le Wu、Sheng-Han Zhang、Nan Ding、Wen-Chao Tong、Ming-Rui Zhou、Bo Wang、Li Yang

  DOI：10.1039/c7ra08115d

  日期：——

  A facile method to synthesise two powerful yet safe energetic materials (EMs) with high yield is reported.

  报道了一种简便的方法，可以合成两种强效且安全的高能材料（EMs），且产率高。
• Insensitive Nitrogen-Rich Materials Incorporating the Nitroguanidyl Functionality
  作者：Qinghua Zhang、Chunlin He、Ping Yin、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/asia.201301242

  日期：2014.1

  A new class of nitroguanidyl‐functionalized nitrogen‐rich materials derived from 1,3,5‐triazine and 1,2,4,5‐tetrazine was synthesized through reactions between N‐nitroso‐N′‐alkylguanidines and the hydrazine derivatives of 1,3,5‐triazine or 1,2,4,5‐tetrazine. These compounds were fully characterized using multinuclear NMR and IR spectroscopies, elemental analysis, and differential scanning calorimetry

  通过N-亚硝基N'-烷基胍与1的肼衍生物的反应合成了一类新的由1,3,5-三嗪和1,2,4,5-四嗪衍生的硝基胍基官能化的富氮材料3,5-三嗪或1,2,4,5-四嗪。使用多核NMR和IR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些化合物进行了全面表征。所有化合物的形成热均采用高斯03计算，然后与实验密度相结合，以确定高能材料的爆轰压力（P）和速度（D v）。有趣的是，某些化合物表现出高能性能（P和D v）与RDX相当，因此有望用作高能材料。
• Facile synthesis of nitroamino-1,3,4-oxadiazole with azo linkage: a new family of high-performance and biosafe energetic materials
  作者：Shreyasi Banik、Pradeep Kumar、Vikas D. Ghule、Shweta Khanna、Dharmaraja Allimuthu、Srinivas Dharavath

  DOI：10.1039/d2ta07372b

  日期：——

  Energetic materials serve as remarkable fuel/propellants for space shuttles, and their utility in civil and military applications is vast. The emergence of new and powerful energetic materials possessing signature chemical structures such as nitroaromatics and oxygen/nitrogen-rich heterocyclic scaffolds continues to evolve. Nitrogen-rich materials add to the advantage of being “green” energetic materials

  高能材料可用作航天飞机的卓越燃料/推进剂，它们在民用和军用应用中的用途非常广泛。具有特征化学结构的新型且强大的高能材料（如硝基芳烃和富氧/富氮杂环支架）的出现不断发展。富氮材料通过消除释放到大气中的氧化性二氧化碳，增加了成为“绿色”高能材料的优势。在这里，我们首次报道了富氮（5,5'-二硝基氨基-3,3'-azo-1,3,4-恶二唑（5) 及其从可商购的廉价起始材料以定量产率获得的高能盐。我们的分子组具有比基准炸药 HMX、ε-CL-20 和 ICM-101 更出色的能量特性。其中，化合物5表现出非凡的能量特性，在 298 K 时具有 1.97 g cm -3的显着密度、高正生成热（405.7 kJ mol -1）、高爆速、高压力（9358 ms -1和 39.1 GPa )、良好的热稳定性 (185 °C) 以及可接受的冲击和摩擦敏感性 (6 J 和 160 N)。化合物5被认为是一种潜在的不太敏感的
• Brown; Pickering; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 110
  作者：Brown、Pickering、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Munro; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1259
  作者：Munro、Wilson

  DOI：——

  日期：——