(1S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-[(N)-tert-butoxycarbonyl]methylaminopropanal | 442128-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-[(N)-tert-butoxycarbonyl]methylaminopropanal
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 442128-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: MUMWMSQTUJMYBC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-[(N)-tert-butoxycarbonyl]methylaminopropanal 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-6-(4-hydroxybenzyl)-1-methylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-TAN1251A的简便合成

  摘要：

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00296-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]-1-propanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-[(N)-tert-butoxycarbonyl]methylaminopropanal
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-TAN1251A的简便合成

  摘要：

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00296-4

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Rigidiusculamides A and B: Revision of the Relative Stereochemistry of Rigidiusculamide A
  作者：Gui-Yang Chen、Huang Huang、Jian-Liang Ye、Ai-E Wang、Hui-Ying Huang、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.201100809

  日期：2012.3.5

  achieved by two synthetic routes. The first one is convergent based on the common intermediate 11, obtained through a high yielding SmI2‐mediated Reformatsky‐type reaction. A highly diastereoselective one‐pot Dess–Martin periodinane‐mediated bis‐oxidation allowed the direct conversion of the diastereomeric mixture of 11 into rigidiusculamide B (8). Isolation of minor diastereomer 21, in combination with computational

  的细胞毒性的天然产物的第一对映选择性合成rigidiusculamides A（ent- 21）和B（8）是由两个合成途径来实现的。第一个是基于通用中间体11收敛的，该中间体是通过高产量SmI 2介导的Reformatsky型反应获得的。高度非对映选择性的单锅Dess-Martin高碘烷介导的双氧化使11的非对映异构体混合物直接转化为刚性链霉菌素B（8）。较小的非对映异构体21的分离，结合计算工作，使我们提出了天然刚性链霉酰胺A的结构为21，由第二条路线综合而成。四个非对映体（7，7，图22A，和22B）和对映异构体（21 rigidiusculamide A（的）21）已经被合成。根据文献的先例和计算工作，有人提出了刚性链霉菌酰胺A和B的生物合成途径，以解释这两个同类物在C-5处的相反构型。
• Total Synthesis of a Pyrrolidin-2-one with the Structure Proposed for the Alkaloid Rigidiusculamide A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201200598

  日期：2013.8

  The total synthesis of the pyrrolidinone alkaloid rigidiusculamide A is reported starting from L‐tyrosine, using amidation, ring‐closing metathesis, and dihydroxylation as the key reactions.

  据报道，吡咯烷酮生物碱刚性链霉菌素A的总合成是从L-酪氨酸开始，使用酰胺化，闭环复分解和二羟基化作为关键反应。
• A Formal Synthesis of a Muscarinic M1 Receptor Antagonist, (-)-TAN1251A
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda

  DOI：10.3987/com-03-s(p)14

  日期：——
• Facile synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A
  作者：Hirotake Mizutani、Jun Takayama、Yukio Soeda、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00296-4

  日期：2002.3

  Formal total synthesis of enantiopure (−)-TAN1251A, a muscarinic M1 receptor antagonist, was achieved via a spirocyclic carbonnitrogen bond formation by the use of aromatic oxidation with bis(acetoxy)iodobenzene as a key step.

  对映纯（-）-TAN1251A（毒蕈碱M 1受体拮抗剂）的正式总合成是通过使用双（乙酰氧基）碘代苯作为芳香族化合物的关键步骤，通过螺环碳氮键的形成而实现的。