1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖 | 171721-00-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖
• 中文别名: 2-脱氧-2-氟-1,3,5-三-氧-苯甲酰基-Α-L-阿拉伯呋喃糖；L-氟糖
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-ribofuranoside；1,3,5-Tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-L-arabinofuranose；[(2S,3S,4R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171721-00-9
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: JOAHVPNLVYCSAN-MSZDEVHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖 在 硫酸氢铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l
• 作为产物：
  描述：

  L-ribose 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 54.0h， 生成 1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-FMAU from L-Arabinose

  摘要：

  A practical synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (14, L-FMAU) was developed from L-arabinose. L-Arabinose was converted to L-ribose 5, which was used for the synthesis of bromosugar 12 via 2,3,5-O-tribenzoyl-1-O-acetyl-beta-L-ribofuranose 8, which was subjected to condensation with silylated thymine and the resulting protected L-FMAU 13 was deprotected to afford L-FMAU in 14 steps in 8 % overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779908043066

文献信息

• [EN] NOVEL 3´-DEOXY-3´-METHYLIDENE- -L-NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX 3´-DÉSOXY-3´-MÉTHYLIDÈNE- -L-NUCLÉOSIDES
  申请人：NOVADEX PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2011075052A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention includes novel 3´-deoxy-3´-methylidene-β-L-nucleosides, pharmaceutical composition comprising such compounds, as well as the methods to treat or to prevent viral infections and in particular HBV and/or HIV infections. In accordance with the present invention, there are provided compounds represented by Formula (I), wherein B is selected from A1 and A2;

  本发明包括新颖的3´-去氧-3´-甲基亚-β-L-核苷，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防病毒感染，特别是HBV和/或HIV感染的方法。根据本发明，提供了由式（I）表示的化合物，其中B从A1和A2中选择。
• Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Süreyya Ölgen、Chung K. Chu

  DOI：10.1515/znb-2001-0814

  日期：2001.8.1

  The title compounds were prepared by building up the triazole ring at the anomeric position via the glycosyl azides 5 a,b. The anomeric configurations of these nucleosides were assigned by using ¹H, ¹³C and NOESY NMR spectroscopy. The synthesized nucleosides were evaluated against HIV-1 and HBV

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。
• Method of treating hepatitis delta virus infection
  申请人：——

  公开号：US20020160980A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A method for the treatment for hepatitis delta infection in a host, that includes administering an effective amount of a nucleoside or a nucleoside analog that suppresses the expression of the hepatitis B surface or preS1 antigen in the host 100-fold or more relative to pretreatment values in vivo; or to not more than 1 microgram per milliliter in vivo. In a preferred embodiment, the nucleoside is L-FMAU, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种治疗宿主体内丁型肝炎感染的方法，包括在体内给予有效量的核苷或核苷类似物，使其在体内相对于治疗前的值下降100倍或更多，抑制宿主体内丙型肝炎表面或preS1抗原的表达；或在体内不超过1微克/毫升。在优选实施例中，核苷为L-FMAU或其药学上可接受的盐或前药。
• NOVEL 3'-DEOXY-3'-METHYLIDENE-BETA-L-NUCLEOSIDES
  申请人：Zhou Xiao Xiong

  公开号：US20120309705A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention includes novel 3′-deoxy-3′-methylidene-β-L-nucleosides, pharmaceutical composition comprising such compounds, as well as the methods to treat or to prevent viral infections and in particular HBV and/or HIV infections. In accordance with the present invention, there are provided compounds represented by Formula (I), wherein B is selected from A1 and A2;

  本发明涉及新型的3'-去氧-3'-甲基亚基-β-L-核苷，包括含有这种化合物的制药组合物，以及治疗或预防病毒感染，特别是乙型肝炎病毒和/或人类免疫缺陷病毒感染的方法。根据本发明，提供了由公式(I)表示的化合物，其中B从A1和A2中选择。
• WO2008/69451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——