1,2-di-O-decanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 103160-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-decanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diyl didecanoate；(S)-1-benzyloxy-2,3-bis-decanoyloxy-propane；(S)-1-Benzyloxy-2,3-bis-decanoyloxy-propan；(S)-3-(benzyloxy)propane-1,2-diylbis(decanoate)；1,2-Didecanoyl-3-benzyl-sn-glycerol；[(2S)-2-decanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] decanoate
• CAS: 103160-49-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: HMTCIAFAWVXNNN-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-8 °C
• 沸点：
  565.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9685 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-decanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium(II) hydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-((chloromethoxy)carbonyloxy)propane-1,2-diylbis(decanoate)
  参考文献：
  名称：

  Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders

  摘要：

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。

  公开号：

  US20110166128A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-di-O-decanoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• Cardiolipin molecules and methods of synthesis
  申请人：Ahmad U. Moghis

  公开号：US20050266068A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention provides new synthetic routes for cardiolipin with different fatty acids and/or alkyl chains with varying chain length and also with or without unsaturation, particularly a short-chain cardiolipin. The methods comprise reacting a 1,2-O-sn-diacyl/1,2-O-sn-dialkyl glycerol or a 2-O-protected glycerol, with a phosphoramidite reagent or a phosphate triester to produce a protected cardiolipin, which is deprotected to prepare the short chain cardiolipin. The reaction schemes can be used to generate new variants of cardiolipin. The cardiolipin prepared by the present methods can be incorporated into liposomes, which can also include active agents such as hydrophobic or hydrophilic drugs. Such liposomes can be used to treat diseases or in diagnostic and/or analytical assays. Liposomes can also include ligands for targeting a particular cell type or specific tissue.

  本发明提供了一种合成不同脂肪酸和/或不同链长烷基的心磷脂的新合成路线，以及具有或不具有不饱和度，特别是一种短链心磷脂。该方法包括将1,2-O-sn-二酰基/1,2-O-sn-二烷基甘油或2-O-保护甘油与磷酸酰胺试剂或磷酸三酯反应以产生受保护的心磷脂，然后去保护以制备短链心磷脂。该反应方案可用于生成心磷脂的新变体。通过本方法制备的心磷脂可以被纳入到脂质体中，这些脂质体还可以包括疏水性或亲水性药物等活性剂。这样的脂质体可以用于治疗疾病或在诊断和/或分析检测中使用。脂质体还可以包括用于靶向特定细胞类型或特定组织的配体。
• Quaternary Ammonium Salt Prodrugs
  申请人：Almarsson Orn

  公开号：US20110178068A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides a method of sustained delivery of a tertiary amine-containing parent drug comprising administering to a patient an effective amount of a prodrug compound of the invention wherein upon administration to the patient, release of the parent drug from the prodrug is sustained release. Prodrug compounds suitable for use in the methods of the invention are labile quaternary ammonium salts of tertiary amine-containing parent drugs (or tertiary imine-containing parent drugs) that are derivatized through aldehyde-linked prodrug moieties that reduce the solubility of the prodrug compound at a reference pH as compared to the parent drug. The physical, chemical and solubility properties of these derivatives can be further modulated by the choice of counterion X − . In one embodiment, the present invention provides a prodrug compound of Formula I: where R 1 -R 5 are defined in the written description of the invention. The prodrug compounds of the invention can be used to treat any condition for which the tertiary amine-containing parent drug or tertiary imine-containing parent drug is useful as a treatment.

  本发明提供了一种持续释放三级胺含有的母药的方法，包括向患者施用本发明的前药化合物的有效量，其中在向患者施用时，母药从前药中的释放是持续释放的。适用于本发明方法的前药化合物是由醛基连接的前药基团衍生的，这些前药基团可以减少前药化合物在参考pH下的溶解度与母药相比。这些衍生物的物理、化学和溶解度特性可以通过选择阴离子X-来进一步调节。在一种实施方式中，本发明提供了式I的前药化合物：其中R1-R5在发明的书面描述中被定义。本发明的前药化合物可用于治疗任何需要使用三级胺含有的母药或三级亚胺含有的母药进行治疗的情况。
• 一种磷脂酸的制备工艺
  申请人：沈阳金久奇科技有限公司

  公开号：CN115010749A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种磷脂酸的制备方法。本发明提供的磷脂酸的制备方法，包括以下步骤：(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇与第一酰基化试剂进行第一酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑2‑羟基脂肪酸酯；再将其进行第二酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑1,2‑脂肪酸二酯；进而与苯甲醇发生取代反应后脱去苄基，最后进行磷酸酯化反应即可制备纯度≥98％的磷脂酸。本发明的工艺简洁，条件温和，适合工业化制备。
• Synthesis of short and long chain cardiolipins
  作者：Shoukath M. Ali、Moghis U. Ahmad、Peter Koslosky、Krishnudu Kasireddy、U. Murali Krishna、Imran Ahmad

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.071

  日期：2006.7

  A phosphoramidite approach using 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite was utilized for the first time to synthesize short chain cardiolipins. The approach was extended to synthesize long chain and their ether analogue. Optically active 1,2-di-O-acylsn-glycerol or 1,2-di-O-myristyl-sn-glycerol was coupled with phosphoramidite reagent and 2-benzyloxy-1,3-propanediol in presence of 1H-tetrazole, followed by in situ oxidation, to give the corresponding protected cardiolipin analogues. The above intermediates were converted into cardiolipin analogues in two steps by deprotection of cyanoethyl and benzyl groups. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mathieson; Russell, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 251,252
  作者：Mathieson、Russell

  DOI：——

  日期：——