3-O-benzyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol | 573673-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-3-(benzyloxy)-2-(hexadecyloxy)propan-1-ol；(2R)-2-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 573673-85-5
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃
• 分子量: 406.649
• InChiKey: BQLNMXVBVCMNKL-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-2-(hexadecyloxy)-3-iodopropyl palmitate
  参考文献：
  名称：

  研究 Pam2Cys 酯基序对 TLR2 活性的个体重要性

  摘要：

  Pam 2 Cys 的类似物是传统的 TLR2 配体，旨在探测结构-活性关系，即每个酯羰基对 TLR2 活性的个别重要性受到质疑。类似物具有代替一个或其他酯官能团的醚。通过受保护的半胱氨酸的关键S-烷基化结合经典的富含对映异构体的起始材料，提供了获得这些类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-O-benzyl-2-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Phosphatidylinositol Mannoside Ether Analogues:  Syntheses and Interleukin-12-Inducing Properties

  摘要：

  Phosphatidylinositol mannosides (PIMs) isolated from mycobacteria have been identified as an important class of glycolipids with significant immune modulating properties. We present here the syntheses of phosphatidylinositol dimannoside ether analogues 2 and 3 and evaluate their interleukin-12 (IL-12)-inducing properties along with dipalmitoyl PIM2 (1) in an in vitro bovine dendritic cell assay. Both synthetic PIM analogues and synthetic dipalmitoyl PIM2 (1) were effective at enhancing IL-12 production by immature bovine dendritic cells. Unexpectedly, ether analogue 2 was significantly more active than dipalmitoyl PIM2 (1) which indicates that modified PIM compounds can be strongly immunoactive and may have significant adjuvant activities.

  DOI：

  10.1021/jo070639m

文献信息

• Liposomes containing tetraether lipid derivatives
  申请人：Bernina Plus GmbH

  公开号：EP2711369A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to liposomes comprising a tetraether lipid of formula (1) or a salt thereof and at least one sterol, wherein the molar ratio of tetraether lipid to sterol is from 1 : 1 to 1 : 10.

  本发明涉及一种含有四醚脂质的脂质体，其化学式为（1）或其盐，并且至少含有一种甾醇，其中四醚脂质与甾醇的摩尔比为1：1到1：10。
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• WO2008/75983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES<br/>[FR] ANALOGUES DES PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2008075983A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont des composés immunomodulateurs et, en particulier, qui peuvent induire la sécrétion de l'IL-12. L'invention concerne également des compositions contenant lesdits composés, des précurseurs et des promédicaments de ces composés, l'utilisation de ces composés en tant qu'adjuvants en association avec des vaccins et l'utilisation de ces composés pour le traitement de maladies ou affections concernant une infection, des troubles atopiques ou un cancer.
• Investigating the Individual Importance of the Pam ₂ Cys Ester Motifs on TLR2 Activity
  作者：Benjamin L. Lu、Freda F. Li、Inken D. Kelch、Geoffrey M. Williams、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.202101055

  日期：2021.10.21

  Analogues of Pam2Cys, the traditional TLR2 ligand, were designed to probe structure–activity relationships, namely, the individual importance of each ester carbonyl to TLR2 activity is called in to question. Analogues possess ethers in place of either one or other of the ester functional groups. Access to these analogues is provided by union of classical enantiomerically-enriched starting materials

  Pam 2 Cys 的类似物是传统的 TLR2 配体，旨在探测结构-活性关系，即每个酯羰基对 TLR2 活性的个别重要性受到质疑。类似物具有代替一个或其他酯官能团的醚。通过受保护的半胱氨酸的关键S-烷基化结合经典的富含对映异构体的起始材料，提供了获得这些类似物的途径。