(3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one | 221015-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 221015-69-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: LKXPUUGWXYDAII-XUJYPJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 151.25h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382