5-formylpentamethylcyclopentadiene | 73057-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-formylpentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 73057-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CXRYQGVKQQCWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formylpentamethylcyclopentadiene 在 正丁基锂 、 环戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Kohl, Franz X.; Jutzi, Peter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1539 - 1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰氯 在 正丁基锂 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以24%的产率得到5-formylpentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Kohl, Franz X.; Jutzi, Peter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1539 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Importance of steric effects in the [4 + 2] cycloaddition of 5-substituted pentamethylcyclopentadienes
  作者：Waldemar Adam、Ulrike Jacob、Michael Prein

  DOI：10.1039/c39950000839

  日期：——

  Pentamethylcyclopentadienes with a carbon substituent (X = Pri, Et, CH2OH, CHO) at the C-5 position give anti cycloadducts with a variety of dienophiles, which establishes the importance of steric effects in the [4 + 2] cycloaddition of these plane-nonsymmetric dienes.

  在C-5位带有碳取代基（X = Pr i，Et，CH 2 OH，CHO）的五甲基环戊二烯会产生具有多种亲二烯体的抗环加合物，这确定了在[4 + 2]环加成过程中空间效应的重要性这些平面非对称二烯。
• Effects of the π and π^*Orbitals of the 5-Unsaturated Substituents on the π-Facial Selectivities in the Diels-Alder Reactions of Cyclopentadienes
  作者：Masaru Ishida、Hiroki Kobayashi、Shingo Tomohiro、Hiroaki Wasada、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1998.41

  日期：1998.1

  The exclusive anti-π-facial selectivity in the Diels-Alder reaction of 5-formylpentamethylcyclopentadine, Cp*-CHO, was proposed to come from the π-HOMO distortion of the diene due to the perturbation by low-lying π*orbital on the substituent. The role of the π* orbital was experimentally substantiated by a considerable amount of syn-attack products in the reactions of Cp*-CH=NOH and Cp*-CH=CH2 having

  5-甲酰基五甲基环戊二烯 Cp*-CHO 在 Diels-Alder 反应中的独特抗 π 面选择性被认为来自二烯的 π-HOMO 畸变，这是由于低位 π* 轨道在取代基。在 Cp*-CH=NOH 和 Cp*-CH=CH2 具有高位取代基 π* 轨道的反应中，大量的合成攻击产物实验证实了 π* 轨道的作用。
• Ishida, Masaru; Kobayashi, Hiroki; Tomohiro, Shingo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1625 - 1630
  作者：Ishida, Masaru、Kobayashi, Hiroki、Tomohiro, Shingo、Inagaki, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• KOHL, FRANZ X.;JUTZI, PETER, CHEM. BER., 120,(1987) N 9, 1539-1543
  作者：KOHL, FRANZ X.、JUTZI, PETER

  DOI：——

  日期：——