(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dienyl)methanol | 73057-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dienyl)methanol
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienyl-carbinol；(1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 73057-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GUDXVVMHJSJXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dienyl)methanol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在5取代的五甲基五甲基环戊二烯的[4 + 2]环加成反应中，空间效应的重要性

  摘要：

  在C-5位带有碳取代基（X = Pr i，Et，CH 2 OH，CHO）的五甲基环戊二烯会产生具有多种亲二烯体的抗环加合物，这确定了在[4 + 2]环加成过程中空间效应的重要性这些平面非对称二烯。

  DOI：

  10.1039/c39950000839
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dienyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有 5 个位置的羧基、乙氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯在 Diels-Alder 反应中的高度同步化-表面偏好

  摘要：

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.739

文献信息

• [EN] METHOD AND MOLECULES<br/>[FR] MÉTHODE ET MOLÉCULES
  申请人：MEDIMMUNE LLC

  公开号：WO2018218093A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a bioconjugation method and compounds for use therein. The bioconjugation method comprises the step of conjugating a biological molecule containing a first unsaturated functional group with a payload comprising a second unsaturated functional group, wherein the first and second unsaturated functional groups are complementary to each other such that conjugation is a reaction of said functional groups via a Diels-Alder reaction which forms a cyclohexene ring.

  本发明提供了一种生物共轭方法和其中使用的化合物。该生物共轭方法包括将含有第一不饱和官能团的生物分子与包含第二不饱和官能团的荷载物质共轭的步骤，其中第一和第二不饱和官能团互补，使得通过 Diels-Alder 反应发生官能团之间的结合，形成一个环己烯环。
• Investigation of the dynamic nature of 1,2-oxazines derived from peralkylcyclopentadiene and nitrosocarbonyl species
  作者：Victoria K. Kensy、Gregory I. Peterson、Derek C. Church、Neal A. Yakelis、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1039/c6ob00400h

  日期：——

  We have investigated the dynamic nature of 1,2-oxazines, which revealed broad tunability and potential for applications in covalent adaptable materials.

  我们已经研究了1,2-噁嗪的动态特性，发现了广泛的可调性和在共价可适应材料中的潜在应用。
• Design of Nitroso-Modified Naphthylene-Based Fluorophores as Photoactivatable Bioorthogonal Turn-On Probes
  作者：Yulin Tian、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Yu Teng、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01226

  日期：2021.5.7

  either photochemically or spontaneously transformed into highly fluorescent rearrangement products with remarkable photophysical properties including significant fluorescence enhancement, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield, superior photostability, and distinct solvatochromic effect. This strategy is suitable for selective labeling of diene-modified proteins and visualizing specific organelles

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。
• Communications- Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol
  作者：L deVries

  DOI：10.1021/jo01080a623

  日期：1960.10
• 1,2-oxazine linker as a thermal trigger for self-immolative polymers
  作者：Gregory I. Peterson、Derek C. Church、Neal A. Yakelis、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.09.048

  日期：2014.11

  We have demonstrated the site-specific thermal activation of self-immolative polymers (SIPs) using a bicyclic oxazine as a temperature-sensitive triggering moiety. The oxazine-based trigger was installed at the junction of a SIP-poly(N,N-dimethylacrylamide) (PDMA) diblock copolymer via oxidation of hydroxyurea end groups on the SIP and in situ [4 + 2] cycloaddition with cyclopentadiene-functionalized PDMA. The trigger undergoes a thermally-driven cycloreversion which ultimately leads to initiation of the depolymerization process. The temperature dependence of activation and depolymerization were investigated, along with the mechanism of activation. The relative rates of depolymerization at different temperatures suggested to us that the thermal trigger design may be a good candidate for on-demand activation of SIPs with minimal background triggering. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.