7-氨基-4-羧甲基香豆素 | 85157-21-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-4-羧甲基香豆素
• 中文别名: 7-氨基-4-羧基甲基香豆素；7-氨基香豆素-4-乙酸
• 英文名称: 7-aminocoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(7-amino-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid；2-(7-amino-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 85157-21-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BPASMQQUFOLZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183°C
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途

7-氨基-4-羧甲基香豆素又称为7-氨基香豆素-4-乙酸，可用作化工医药中间体。

制备

在装有冷凝器的2升圆底烧瓶中加入7-N-(乙氧羰基)氨基香豆素-4-乙酸（101克，0.345摩尔）、NaOH（138克，3.45摩尔）和900毫升水。将反应混合物在回流下搅拌16小时后冷却至室温。通过逐滴加入硫酸调节反应混合物的pH值至2。过滤所得黄色沉淀，得到64.3克产物（产率85%），为蓬松的黄色粉末。经NMR分析证明，产物已足够纯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-4-羧甲基香豆素 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-[[2-[7-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]-2-oxochromen-4-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Profiling System in a Small-Molecule Microarray

  摘要：

  We have developed a microarray-based strategy for detection of three major classes of hydrolytic enzymes on the basis of their catalytic activities. This enables the sensitive detection of proteins not merely by their bindings but rather by their enzymatic activities. This may provide a valuable tool for screening, identification, and characterization of new enzymes in a high-throughput fashion.

  DOI：

  10.1021/ol034233h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-氨基-4-羧甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  泛素7-氨基-4-氨基甲酰基甲基香豆素作为改良的去泛素化酶的荧光底物

  摘要：

  开发了一种新的荧光底物Ub-ACC（泛素C末端7-氨基-4-氨基甲酰基甲基-香豆素）用于DUB（去泛素化酶）活性测定。与经典DUB底物Ub-AMC（泛素C末端7-氨基-4-甲基香豆素）相比，该底物的合成效率更高。使用UCH-L3，OTUD2和USP30的DUB分析表明，Ub-ACC的灵敏度比Ub-AMC高近2倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.041

文献信息

• Bifunctional coumarin derivatives in solution and solid phase synthesis of fluorogenic enzyme substrates
  作者：Christos Charitos、George Kokotos、Chryssa Tzougraki

  DOI：10.1002/jhet.5570380122

  日期：2001.1

  solid phase synthesis of fluorogenic enzyme substrates was examined. The intramolecularly quenched fluorogenic substrate N-(7-amino-4-coumarinyl-acetyl)-L-phenylalanyl-p-nitroanilide 5, and the fluorogenic one ethyl 7-(glutaryl-L-phenylalanilamido)-4-coumarinyl-acetate 8, both suitable for chymotrypsin and/or chymotrypsin like enzymes determination, were prepared in solution. The substrates 7-oleylox

  使用荧光双官能化合物的7-氨基-4-香豆素-乙酸1，7-羟基-4-香豆素乙酸2和乙基7-氨基-4-香豆素乙酸酯3在溶液中和的荧光固相合成检查了酶底物。分子内淬灭的荧光底物N-（7-氨基-4-香豆基-乙酰基）-L-苯丙氨酰基-对硝基苯胺5和荧光基一乙基7-（戊二烯基-L-苯基丙二酰胺基）-4-香豆基乙酸酯8，在溶液中均制备了适用于胰凝乳蛋白酶和/或胰凝乳蛋白酶样酶的两种药物。底物7-油基氧基-4-香豆基乙酸13使用2-氯-三苯甲基树脂通过固相技术制备了适用于脂肪酶酶促反应的7-棕榈油基氧基-4-香豆基乙酸14和7-棕榈油基氧基-4-香豆基乙酸14。对荧光团1、2、3和底物5、8、13、14的荧光性质的研究表明，所研究的双功能香豆素衍生物是用于荧光酶底物溶液和固相合成的合适标记。
• Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.
  作者：YUICHI KANAOKA、AKIHIKO KOBAYASHI、EISUKE SATO、HITOSHI NAKAYAMA、TAKASHI UENO、DAISAKU MUNO、TAKAMITSU SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.32.3926

  日期：——

  Bifunctional photo-activable fluorescent thiol reagents of a new type were synthesized. A maleimide group was bonded to an azidocoumarin group via a methylene chain as a spacer. Reagents of this type react first with a cysteine residue of a protein through the maleimide group, and then form another bond with an amino acid side chain of the protein upon irradiation with light, through a nitrene group formed from the azide. Although the reagent is non-fluorescent, the products are highly fluorescent. The fluorescence characteristics of model compounds of these reagents are also described.

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。
• <i>o</i>-Fluorination of Aromatic Azides Yields Improved Azido-Based Fluorescent Probes for Hydrogen Sulfide: Synthesis, Spectra, and Bioimaging
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Lv Wei、Longhuai Cheng、Zhifei Li、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1002/asia.201402808

  日期：2014.12

  aromatic azide can lead to a greater than twofold increase in the rate of reaction with H2S. On the basis of o‐fluorinated aromatic azides, fluorescent probes with high sensitivity and selectivity toward H2S over other biologically relevant species were designed and synthesized. The probes can be used to in situ to visualize exogenous H2S and D‐cysteine‐dependent endogenously produced H2S in living cells,

  硫化氢（H 2 S）是一种内生的具有多种生物学功能的气态信号分子。为了显现原位生产H的内源2 S IN实时，新香豆素和硼-二吡咯亚甲基系荧光接通探针为H的快速感测开发2在含水缓冲液S和在活细胞中。在一个氟基团的引入邻芳族叠氮化物的位置可导致大于在用H反应的速率增加两倍2 S.论的基础ø -fluorinated芳族叠氮化物，荧光探针具有高灵敏度和朝向ħ选择性2个设计并合成了其他生物学相关物种上的硫。该探针可用于原位观察活细胞中外源性H 2 S和D-半胱氨酸依赖性内源性产生的H 2 S，这使其成为在H 2 S生物学中潜在应用的有前途的工具。
• A Suite of Activity-Based Probes To Dissect the KLK Activome in Drug-Resistant Prostate Cancer
  作者：Scott Lovell、Leran Zhang、Thomas Kryza、Anna Neodo、Nathalie Bock、Elena De Vita、Elizabeth D. Williams、Elisabeth Engelsberger、Congyi Xu、Alexander T. Bakker、Maria Maneiro、Reiko J. Tanaka、Charlotte L. Bevan、Judith A. Clements、Edward W. Tate

  DOI：10.1021/jacs.1c03950

  日期：2021.6.16

  in proteolysis and signaling. In prostate cancer (PCa), increased KLK activity promotes tumor growth and metastasis through multiple biochemical pathways, and specific quantification and tracking of changes in the KLK activome could contribute to validation of KLKs as potential drug targets. Herein we report a technology platform based on novel activity-based probes (ABPs) and inhibitors enabling simultaneous

  激肽释放酶相关肽酶 (KLK) 是分泌的丝氨酸蛋白酶家族，它们形成一个网络（KLK 激活组），在蛋白水解和信号传导中起重要作用。在前列腺癌 (PCa) 中，增加的 KLK 活性通过多种生化途径促进肿瘤生长和转移，并且特定量化和跟踪 KLK 激活组的变化可能有助于将 KLK 作为潜在药物靶点的验证。在这里，我们报告了一个基于新型活性探针 (ABP) 和抑制剂的技术平台，能够同时正交分析激素反应性 PCa 细胞系和肿瘤匀浆中的 KLK2、KLK3 和 KLK14 活性。重要的是，我们确定了 KLK 活性和丰度的显着脱钩，并建议 KLK 蛋白水解应被视为一个附加参数，与 PSA 血液测试一起，用于准确的 PCa 诊断和监测。我们使用选择性抑制剂和基于多路荧光活性的蛋白质分析 (ABPP)，剖析 PCa 细胞中的 KLK 激活组，并显示 KLK14 活性增加导致迁移表型。此外，使用生物素化的 ABP，我们发现活性
• A versatile access to new halogenated 7-azidocoumarins for photoaffinity labeling: Synthesis and photophysical properties
  作者：Emilia Pǎunescu、Ludivine Louise、Ludovic Jean、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.05.008

  日期：2011.12

  A versatile methodology for the synthesis of 6/8-halogenated 7-aminocoumarins from the corresponding 7-hydroxy analogs using Pd-catalyzed amination reaction as the key step is presented. Further readily conversion into 7-azidocoumarins was performed and the resulting aryl azides proved higher stability and reactivity than the corresponding non-halogenated parent compound. These new compounds may thus

  提出了使用钯催化的胺化反应作为关键步骤，由相应的7-羟基类似物合成6 / 8-卤代7-氨基香豆素的通用方法。进一步容易地转化成7-叠氮基香豆素，并且所得到的芳基叠氮化物被证明比相应的非卤代母体化合物具有更高的稳定性和反应性。这些新化合物因此可以构成吸引人的支架，用于设计用于各种具有挑战性的生物标记应用的新型光亲和试剂。