(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane | 342774-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 342774-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: QPQDQFDGBPFILS-ABQVJDGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到6-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)-6-methyl-2-phenyl-5H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性pin二醇1,3-二烯基硼酸酯与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了1,3-二烯基硼酸酯1a和1b与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应。甲基的1,3- dienylboronate诱导效应1A导致一个不寻常的产物7，而正常环加成8可以作为单一立体异构体，通过使用1,3- dienylboronate获得1b中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00110-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-Trimethyl-4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  手性pin二醇1,3-二烯基硼酸酯与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  研究了1,3-二烯基硼酸酯1a和1b与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应。甲基的1,3- dienylboronate诱导效应1A导致一个不寻常的产物7，而正常环加成8可以作为单一立体异构体，通过使用1,3- dienylboronate获得1b中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00110-7

文献信息

• Asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of chiral pinanediol 1,3-dienylboronates with azo-compounds
  作者：Ao Zhang、Ying Kan、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00110-7

  日期：2001.3

  The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of 1,3-dienylboronates 1a and 1b with azo-compounds was investigated. The inductive effect of the methyl in 1,3-dienylboronate 1a resulted in an unusual product 7, while the normal cycloadduct 8 could be obtained as the single stereoisomer by using 1,3-dienylboronate 1b.

  研究了1,3-二烯基硼酸酯1a和1b与偶氮化合物的不对称杂Diels-Alder反应。甲基的1,3- dienylboronate诱导效应1A导致一个不寻常的产物7，而正常环加成8可以作为单一立体异构体，通过使用1,3- dienylboronate获得1b中。