(S)-tert-butyl 2-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate | 501928-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(benzhydrylideneamino)acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 501928-24-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: LOYWEIPAAKSBMA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 (S)-tert-butyl 2-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate 在 氢氧化钾 、 (S,S)-C₁₁₂H₁₂₀N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  小肽通过手性相转移催化的高度立体选择性N末端功能化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390167
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-((diphenylmethylene)amino)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-末端甘氨酸席夫碱的立体控制11C-烷基化获得二肽

  摘要：

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701129

文献信息

• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• Highly Stereoselective N-Terminal Functionalization of Small Peptides by Chiral Phase-Transfer Catalysis
  作者：Takashi Ooi、Eiji Tayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200390167

  日期：2003.2.3