四氢呋喃-2-酮-4-甲醛 | 19432-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 四氢呋喃-2-酮-4-甲醛
• 英文名称: tetrahydrofuran-2-one-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-5-oxo-；5-oxooxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 19432-70-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: GAGFRDLDPADMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基甲基-4-丁内酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 四氢呋喃-2-酮-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA BÊTA CARBOLINE TRIAZOLE CONSTITUANT DES COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式(I)的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3 (SSTR3)的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2010051177A1

文献信息

• Improved Synthesis of Racemate and Enantiomers of Taniguchi Lactone and Conversion of Their C–C Double Bonds into Triple Bonds
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Petra Malová Križková、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1055/s-0036-1591516

  日期：2018.2

  Taniguchi lactone. It was converted into diastereomeric amides with (S)-1-phenylethylamine for stereoisomer resolution. The double bonds of (±)-, (R)- and (S)-Taniguchi lactones were brominated and dehydrobrominated in two steps, using at first DBU and then LDA, to deliver the triple bonds. cis-2-Butene-1,4-diol was heated with triethyl orthoacetate and p-hydroquinone as catalyst at 170 °C to give racemic

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。
• [EN] TRIAZOLE BETA CARBOLINE DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA BÊTA CARBOLINE TRIAZOLE CONSTITUANT DES COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010051177A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Beta-carboline derivatives of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 3 (SSTR3) and are useful for the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including hyperglycemia, insulin resistance, obesity, lipid disorders, and hypertension. The compounds are also useful for the treatment of depression and anxiety.

  结构式(I)的β-咔啉衍生物是生长抑素亚型受体3 (SSTR3)的选择性拮抗剂，可用于治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的病症，包括高血糖、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱和高血压。这些化合物还可用于治疗抑郁症和焦虑症。