cyclo(-(D)-Pro-(L)-Phe-AIB-(L)-(2S,9R,10R)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxy-10-trimethylsilyldecanoic acid-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(-(D)-Pro-(L)-Phe-AIB-(L)-(2S,9R,10R)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxy-10-trimethylsilyldecanoic acid-)
• 英文别名: (3S,9S,12R)-3-benzyl-6,6-dimethyl-9-[6-oxo-6-[(2R,3R)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]hexyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,5,8,11-tetrone
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₆Si
• 分子量: 598.815
• InChiKey: VPZBMOLLEHIQJY-WGZVIYDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(-(D)-Pro-(L)-Phe-AIB-(L)-(2S,9R,10R)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxy-10-trimethylsilyldecanoic acid-) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 cyclo(-(D)-Pro-(L)-Phe-AIB-(L)-(2S,9R,10R)-2-amino-8-oxo-9,10-epoxy-10-trimethylsilyldecanoic acid-)
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of chlamydocin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher R.A. Godfrey、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88010-8

  日期：1993.9

  A stereospecific synthesis of the cyclic tetrapeptide chlamydocin via free radical homologation from a (S)-2-amino-5-iodopentanoic acid containing cyclic tetrapeptide is described.

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。