Aib-L-Phe-D-Pro-OMe | 88568-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aib-L-Phe-D-Pro-OMe
• 英文别名: Aminoisobutyryl-S-phenyl-alanyl-R-prolinmethylester；Methyl N-(dimethylglycyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-prolinate；H-Aib-(S)-Phe-(R)-Pro-OCH3；H-AIB-(L)-Phe-(D)-Pro-OMe；D-Proline, 2-methylalanyl-L-phenylalanyl-, methyl ester；methyl (2R)-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 88568-96-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: NWDIDUZYNDODIA-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aib-L-Phe-D-Pro-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 manganese(III) acetylacetonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  通过后期的环丙烷环裂解策略不同地获得组蛋白脱乙酰基酶抑制性环肽。衣原霉素的短合成。

  摘要：

  基于通过在通用的多能环丙醇前体中裂解环丙烷环的裂解来安装多个锌结合功能的后期安装，提出了一种访问组蛋白脱乙酰基酶抑制肽的统一的步骤经济策略。通过短立体选择性合成天然产物衣藻多菌素，证实了所提出的面向多样性的方法的功效，该产物含有（2 S，9 S）-2-氨基-8-氧代-9,10-的具有挑战性的安装片段环氧癸酸（Aoe）及其一系列类似物，2-氨基-8-氧十二烷酸和2-氨基丁二酸的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03305
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Aib-L-Phe-D-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• Synthesis of Chlamydocin by Chelate-Claisen Rearrangement
  作者：Christian Quirin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800890

  日期：2009.1

  Chelate-Claisen rearrangement of a chiral allylic ester allows the synthesis of the unusual epoxyketo amino acid Aoe found in chlamydocin, one representative of a group of peptide-based HDAc inhibitors. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  手性烯丙基酯的螯合-克莱森重排允许合成在衣藻菌素中发现的不寻常的环氧酮氨基酸 Aoe，衣藻菌素是一组基于肽的 HDAc 抑制剂的代表。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Amino Acids and Peptides; 55¹. Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 7¹. Total Synthesis of Chlamydocin
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Roland Utz、Thomas Beuttler、Frank Bartkowiak

  DOI：10.1055/s-1986-31636

  日期：——

  Methods for the synthesis of cyclopeptides containing non-essential amino acids are described. The total synthesis of the highly cancerostatic Chiamydocin is published.

  描述了包含非必需氨基酸的环肽合成方法。高度抗癌的Chiamydocin的全合成已经发表。
• Schmidt, Ulrich; Lieberknecht, Albrecht; Griesser, Helmut, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 4, p. 310 - 311
  作者：Schmidt, Ulrich、Lieberknecht, Albrecht、Griesser, Helmut、Bartkowiak, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Aminosäuren und peptide - XXXXII. Synthese von Chlamydocin + epi-Chlamydocin
  作者：Von Ulrich Schmidt、Thomas Beuttler、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88171-x

  日期：1983.1
• Asymmetric total synthesis of natural diheteropeptin
  作者：Philippe Durand、Philippe Peralba、Vincent Derain、Sylviane Komesli、Patrice Renaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00139-3

  日期：2001.3

  A total asymmetric synthesis of diheteropeptin and a stereomer from the known (E)-1-iodo-6-octene, using the Schollkopf method for amino acid synthesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation as key steps, is described. The asymmetric synthesis of a new unsaturated amino acid is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.