Z-AIB-(L)-Phe-(D)-Pro-OMe | 152972-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-AIB-(L)-Phe-(D)-Pro-OMe
• 英文别名: Z-Aib-Phe-D-Pro-OMe；Cbz-Aib-Phe-D-Pro-OMe；methyl (2R)-1-[(2S)-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 152972-11-7
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆
• 分子量: 495.576
• InChiKey: FEIKLDBBFRUECN-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  731.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-AIB-(L)-Phe-(D)-Pro-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 环[2-甲基丙氨酰-L-苯丙氨酰-D-脯氨酰-(alphas,2S)-alpha-氨基-H-氧代-2-环氧乙烷辛酰]
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Z-AIB-(L)-Phe-(D)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  衣原体的立体定向合成

  摘要：

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88010-8

文献信息

• Amide and Peptide Bond Formation in Water at Room Temperature
  作者：Christopher M. Gabriel、Megan Keener、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01812

  日期：2015.8.21

  A general and environmentally responsible method for the formation of amide/peptide bonds in an aqueous micellar medium is described. Use of uronium salt (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholinocarbenium hexafluorophosphate (COMU) as a coupling reagent, 2,6-lutidine, and TPGS-750-M represents mild conditions associated with these valuable types of couplings, The aqueous reaction medium is recyclable leading to low E Factors.
• Stereospecific synthesis of chlamydocin
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher R.A. Godfrey、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88010-8

  日期：1993.9

  A stereospecific synthesis of the cyclic tetrapeptide chlamydocin via free radical homologation from a (S)-2-amino-5-iodopentanoic acid containing cyclic tetrapeptide is described.

  描述了通过自由基同源性从含环状四肽的（S）-2-氨基-5-碘戊酸的同系物立体合成环状四肽衣原蛋白。