methyl 4-((1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-((1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone；Methyl 4-[(1-oxoisoquinolin-2-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: JCJZATYKEZBUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 对甲基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 反应 6.0h， 以56%的产率得到methyl 4-((1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化/酰胺化级联反应的碘催化具有苯甲酰C（sp 3）-H键的氮杂芳烃的氧化功能化：异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉7（5 H）-一步的两步合成

  摘要：

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00646

文献信息

• 一种多取代2-苄基-1-异喹啉酮类化合物的制 备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105503724B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一种多取代2‑苄基‑1(2H)‑异喹啉酮类化合物的制备方法，是在碘催化剂与叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，异喹啉类化合物发生苄基自由基加成和酰胺化反应生成异喹啉酮类化合物。该反应温度为60‑150℃，反应时间为0.5‑72小时。该反应克服了使用金属催化剂且合成工艺复杂的困难，反应原料和催化剂价廉易得，反应条件温和，对光、空气、水分均不敏感，产率非常高，产物易分离纯化，有很好的应用前景。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。