2-(tert-butylaminocarbonyloxy)-1,1-dimesityl-3,3-dimethyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(tert-butylaminocarbonyloxy)-1,1-dimesityl-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: [3,3-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)but-1-en-2-yl] N-tert-butylcarbamate
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₂
• 分子量: 435.65
• InChiKey: VTQFXGXRSKZITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylaminocarbonyloxy)-1,1-dimesityl-3,3-dimethyl-1-butene 在 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3-mesityl-4,6,7-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子酯在溶液中的裂解：介观O-CO键断裂的机理。

  摘要：

  在溶液中通过循环伏安法和EPR光谱法表征了广泛的烯醇式碳酸酯，氨基甲酸酯和酯自由基阳离子。使用单电子氧化剂或阳极氧化的制备型转化在O-CO键断裂后产生苯并呋喃。自由基中间体的机理研究和直接检测表明，所有烯醇自由基阳离子都经过O-CO键裂解，分别提供α-羰基阳离子和酰基（或烷氧基酰基和氨酰基）自由基。使用快速扫描循环伏安法已经确定了介观裂解的动力学和亲核添加剂的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0057093
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimesityl-3,3-dimethylbuten-2-ol 、 叔丁基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以38%的产率得到2-(tert-butylaminocarbonyloxy)-1,1-dimesityl-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  自由基阳离子酯在溶液中的裂解：介观O-CO键断裂的机理。

  摘要：

  在溶液中通过循环伏安法和EPR光谱法表征了广泛的烯醇式碳酸酯，氨基甲酸酯和酯自由基阳离子。使用单电子氧化剂或阳极氧化的制备型转化在O-CO键断裂后产生苯并呋喃。自由基中间体的机理研究和直接检测表明，所有烯醇自由基阳离子都经过O-CO键裂解，分别提供α-羰基阳离子和酰基（或烷氧基酰基和氨酰基）自由基。使用快速扫描循环伏安法已经确定了介观裂解的动力学和亲核添加剂的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0057093

文献信息

• First Characterisation of Enol Carbonate and Enol Carbamate Radical Cations in Solution. Kinetics and Selectivity of the Mesolytic Cleavage of the O–CO Bond
  作者：Michael Schmittel、Holger Trenkle

  DOI：10.1246/cl.1997.299

  日期：1997.4

  For the first time enol carbonate and enol carbamate radical cations are characterised in solution by CV and EPR; the sterically congested radical cations undergo an unprecedented mesolytic cleavag...

  首次在溶液中通过 CV 和 EPR 表征了烯醇碳酸酯和烯醇氨基甲酸酯自由基阳离子；空间拥挤的自由基阳离子经历了前所未有的介观裂解...