7-phenylbenzo[c]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenylbenzo[c]acridine
• 英文别名: 7-Phenylbenzo[c]acridine
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: USMICFSQPSFNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylbenzo[c]acridine 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-hydroxy-7-phenylbenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Sanford反应制备10-羟基苯并[ h ]喹啉家族的类似物及其激发态的分子内质子转移性质

  摘要：

  我们已经开发出一种高度优化的方法，该方法可以对空间和电子上要求较高的苯并[ h ]喹啉类似物进行氧化乙酰氧基化。通过检查各种反应参数（溶剂，氧化剂，催化剂，温度，时间），确定了OAc基团插入的最佳条件。确定的条件（Pd（OAc）2，PhI（OAc）2，MeCN，150°C，16 h），再加上乙酸酯的水解，导致羟基苯并喹啉的形成，产率为27-59％，而所有先前发表的方法均无效。该合成与各种功能（酯，醛，碳-碳三键）兼容，最重要的是，它可用于位阻类似物以及在各个位置具有给电子和吸电子取代基的化合物。所有获得的化合物均表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT），表现为较小的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移（8300–9660 cm –1）。八个10-羟基苯并[ h的结构变化的影响对]喹啉类似物的吸收和发射性质进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jo202072d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-phenylbenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  酸促进的非应变酮的分子内脱羰偶联反应：Approach啶和二芳基酮合成的模块化方法。

  摘要：

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00304

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• COMPOSITION
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP3339331A1

  公开（公告）日：2018-06-27

  A composition of the present invention contains a latent antioxidant (A) and a polymerization initiator (B) including one or more oxime ester compounds represented by General Formula (I) below. It is preferable that the latent antioxidant (A) have a skeleton represented by General Formula (III) below. (See the claims, for the definitions of R1 to R8 and n in General Formula (I) and A, R61, R62, d, and k in General Formula (III).)

  本发明的一种组合物含有一种潜在抗氧化剂（A）和一种聚合引发剂（B），其中包括一种或多种由下式（I）表示的肟酯化合物。潜伏抗氧化剂（A）最好具有如下通式（III）所代表的骨架。(通式(I)中R1至R8和n以及通式(III)中A、R61、R62、d和k的定义见权利要求)。
• Mayer; Freund, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2056
  作者：Mayer、Freund

  DOI：——

  日期：——
• 144. The chemistry of carcinogenic nitrogen compounds. Part II. Further derivatives of 1 : 2- and 3 : 4-benzacridines
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490000670

  日期：——
• Acid-Promoted Intramolecular Decarbonylative Coupling Reactions of Unstrained Ketones: A Modular Approach to Synthesis of Acridines and Diaryl Ketones
  作者：Ganesh Kumar Dhandabani、Chia-Ling Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00304

  日期：2020.3.6

  we reported Lewis acid- or Brønsted acid-promoted intramolecular C(sp2)-C(sp2) bond cleavage and a novel C(sp2)-C(sp2) bond-forming cascade reaction to synthesize the acridine motif. The metal-free oxidation of the alkyne motif generated the in situ ketone group extracted via a decarbonylation reaction. The mechanistic studies revealed that the electrophilic N-iodo species triggered key decarbonylation

  在这里，我们报道了路易斯酸或布朗斯台德酸促进分子内C（sp2）-C（sp2）键裂解和新型C（sp2）-C（sp2）键形成级联反应以合成a啶基序。炔烃基序的无金属氧化生成了通过脱羰基反应提取的原位酮基。机理研究表明，亲电N-碘物质通过连续的脱芳香化/芳香化反应触发了关键的脱羰反应。此外，我们利用带有内部炔烃的这种酸促进的CC键活化系统来合成双（杂芳基）酮。