farnesol phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesol phosphate
• 英文别名: Farnesylphosphat；farnesyl phosphate；farnesyl monophosphate；phosphoric acid mono-(3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl) ester；3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trienyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₇O₄P
• 分子量: 302.351
• InChiKey: ALEWCKXBHSDCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesol phosphate 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  病原体特异性细菌细胞壁构件的多功能合成

  摘要：

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。

  DOI：

  10.1039/d2ra01915a
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 四丁基磷酸氢铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到farnesol phosphate
  参考文献：
  名称：

  病原体特异性细菌细胞壁构件的多功能合成

  摘要：

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。

  DOI：

  10.1039/d2ra01915a

文献信息

• Probing the Substrate Promiscuity of Isopentenyl Phosphate Kinase as a Platform for Hemiterpene Analogue Production
  作者：Sean Lund、Taylor Courtney、Gavin J. Williams

  DOI：10.1002/cbic.201900135

  日期：2019.9.2

  alcohols into pyrophosphates that could be coupled to downstream isoprenoid biosynthesis. To be successful, each kinase in this pathway should be permissive of a broad range of substrates. For the first time, we have probed the promiscuity of the second enzyme in the ADH pathway-isopentenyl phosphate kinase from Thermoplasma acidophilum-towards a broad range of acceptor monophosphates. Subsequently, we evaluate

  类异戊二烯是一类广泛的天然产物，用途广泛。由于在本质上仅提供了两个用于类异戊二烯生物合成的半萜烯构建基，所以用于制造类异戊二烯及其新的自然衍生物的合成生物学方法受到限制。为了解决这一局限性，人工化学酶促途径（例如依赖酒精的半萜（ADH）途径）可利用连续的激酶将外源性醇转化为焦磷酸，然后再将其与下游的类异戊二烯生物合成相结合。为获得成功，该途径中的每种激酶应允许广泛的底物。首次，我们检测了ADH途径中的第二种酶-嗜酸嗜热菌的异戊烯基磷酸激酶向广泛范围的受体单磷酸的混杂。
• Synthesis of structurally-defined polymeric glycosylated phosphoprenols as potential lipopolysaccharide biosynthetic probes
  作者：Lei Wang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/d1sc03852d

  日期：——

  to study LPS biosynthetic pathways have consisted primarily of small fragments of the larger structure (e.g., the O-chain repeating unit). While such compounds have helped to provide significant insight into many aspects of LPS assembly, understanding other aspects will require larger, more complex probes. For example, the molecular interactions between polymeric LPS biosynthetic intermediates and

  脂多糖 (LPS) 是革兰氏阴性菌产生的关键免疫调节分子，其生物合成一直是一个长期关注的话题。迄今为止，用作研究 LPS 生物合成途径的工具的化学探针主要由较大结构的小片段组成（例如，O 链重复单元）。虽然此类化合物有助于深入了解 LPS 组装的许多方面，但了解其他方面需要更大、更复杂的探针。例如，聚合 LPS 生物合成中间体与将它们穿过内膜和外膜的蛋白质之间的分子相互作用在很大程度上仍然未知。我们描述了两种脂联多糖的合成，其中包含 11 和 27 个单糖残基，它们与大肠杆菌O9a 中的LPS O 链生物合成有关。这项工作不仅导致了数毫克数量的两种生物合成探针，而且还提供了对结构定义多糖的化学合成中必须克服的挑战的见解。
• Cramer,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 180 - 188
  作者：Cramer,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile synthesis of pathogen specific bacterial cell wall building blocks
  作者：Lukas Martin Wingen、Christina Braun、Marvin Rausch、Harald Gross、Tanja Schneider、Dirk Menche

  DOI：10.1039/d2ra01915a

  日期：——

  lipid I and II analogs is reported. The modular route was based on a three coupling strategy involving an efficient solid phase synthesis of the elaborate peptide fragment, which proceeded with excellent yield and stereoselectivity and was efficiently applied for the convergent synthesis of 3-lipid I and II. Furthermore, the generality of this route was demonstrated by synthesis of 3-lipid I congeners

  报告了有关开发法呢基脂质 I 和 II 类似物的新型合成序列的设计、策略和策略的全部细节。模块化路线基于三偶联策略，涉及精细肽片段的有效固相合成，其以优异的产率和立体选择性进行，并有效地应用于 3-脂质 I 和 II 的聚合合成。此外，该途径的普遍性通过合成金黄色葡萄球菌和粪肠球菌特有的 3-脂质 I 同系物得到证实。所有 3-脂质 I 和 II 结构单元均以高纯度获得，显示出高光谱分辨率。