tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 153154-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 153154-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 407.542
• InChiKey: GSQKJIYGYYZJGE-LPETVPRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 1.08h， 以49%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 咪唑 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A

文献信息

• Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
  申请人：——

  公开号：US20030013862A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

  描述了一种模块化的通用合成策略，用于在溶液中和固体支撑上制备肝素、类肝素糖胺聚糖、糖胺聚糖以及它们的每一种非天然类似物。此外，该模块化策略为定义的糖胺聚糖寡糖的组合库和平行库的制备提供了基础。定义的糖胺聚糖结构可以用于高通量筛选实验，以识别调节多种识别和信号转导过程的碳水化合物序列。确定参与受体结合的特定序列对于开发分子工具具有巨大的前景，这些工具将允许调节病毒进入、血管生成、肾脏疾病和中枢神经系统疾病等过程。值得注意的是，本发明使得能够以目前组装肽和寡核苷酸的方式自动化合成糖胺聚糖。
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。
• Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464
  作者：Toepfer, Alexander、Kinzy, Willy、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无