Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-benzenesulfonylamino-2-benzyloxymethyl-5-iodo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 202657-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-benzenesulfonylamino-2-benzyloxymethyl-5-iodo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(benzenesulfonamido)-5-iodo-2-(phenylmethoxymethyl)-4-triethylsilyloxyoxan-3-yl]oxy-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 202657-38-3
• 化学式: C₄₁H₅₂INO₁₃SSi
• 分子量: 953.919
• InChiKey: PIFSDTUPIQFTOI-MADUZEOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-benzenesulfonylamino-2-benzyloxymethyl-5-iodo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 Di-tert-butylpyridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-4-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-triethylsilyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-((2R,3R,4S,5S,6S)-6-benzenesulfonylamino-2-benzyloxymethyl-5-iodo-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864