bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether | 63910-63-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether
• 英文别名: bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl) ester；4,6,4',6'-tetramethoxy-2,2'-oxy-bis-[1,3,5]triazine；Bis-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)ether；2,2'-Oxybis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine)；2-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy]-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 63910-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₅
• 分子量: 296.242
• InChiKey: QHAJBUQUHVXKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大茴香酸 、 bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(4-methoxybenzoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚作为多肽合成偶联剂

  摘要：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200369
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 magnesium bromide 、 叔丁醇 作用下， 反应 96.0h， 以0.29 g的产率得到bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  Glowka; Blaszczyk; Olczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 12, p. 2163 - 2172

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 2-氨基异丁酸甲酯盐酸盐 在 三乙烯二胺 、 bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Boc-Val-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚作为多肽合成偶联剂

  摘要：

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200369

文献信息

• BAXATOBA G. M.; ANISIMOVA O. S.; YAXONTOV L. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 11, 1557-1560
  作者：BAXATOBA G. M.、 ANISIMOVA O. S.、 YAXONTOV L. N.

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE POUR REDUIRE LA PERTE D'HUMIDITE DES PLANTES ET AUGMENTER LE RENDEMENT DES RECOLTES
  申请人：RHONE POULENC NEDERLAND B.V.

  公开号：EP0258391A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• JPS52106878A
  申请人：——

  公开号：JPS52106878A

  公开（公告）日：1977-09-07
• [EN] USE OF HETEROCYCLIC NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS FOR REDUCING MOISTURE LOSS FROM PLANTS AND INCREASING CROP YIELD
  申请人：RHONE-POULENC NEDERLANDS B.V.

  公开号：WO1987004321A2

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) A method for reducing transpirational moisture loss from plants and increasing crop yield by applying to the plant surface or crop an effective amount of a heterocyclic nitrogen-containing compound. This invention also relates to novel heterocyclic nitrogen-containing compounds and processes for the preparation thereof.(FR) Procédé permettant de réduire les pertes d'humidité par la transpiration chez les plantes et d'augmenter le rendement des récoltes en appliquant sur la surface des plantes ou sur les récoltes une quantité efficace d'un composé hétérocyclique contenant de l'azote. Cette invention concerne également de nouveaux composés hétérocycliques contenant de l'azote ainsi que des procédés pour leur préparation.
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。