2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 | 132353-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl benzoate
• 英文别名: 2-benzoyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine；(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) benzoate
• CAS: 132353-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• 分子量: 261.237
• InChiKey: VGTUHDAGPZJXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  422.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  合成由羧酸，氨基酸和硼酸组成的2,4,5-三取代的恶唑的方法的开发。

  摘要：

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.146
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中从氨基酸一锅制备Oxazol-5（4H）-one。

  摘要：

  使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）开发了一种一锅合成oxazol-5（4H）-的方法），可用于在水性溶剂中活化羧酸。通过将氨基酸与羧酸进行N-酰化反应，然后通过添加N，N-二乙基苯胺对所得的N-酰基氨基酸进行环脱水反应，制得恶唑酮。由于这两种反应都是在水性溶剂中使用相同的偶联剂DMT-MM有效地进行的，因此简化了程序并易于进行。另外，通过控制反应体系的碱性已经合成了5-（三嗪基氧基）恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00291
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-(苄氧基)-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二苯基四甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下通过钯催化的C-O / C-N键裂解获得醛的策略

  摘要：

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000794

文献信息

• 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis
  作者：Janina E. Kamińska、Zbigniew J. Kamiński、Józef Góra

  DOI：10.1055/s-1999-3448

  日期：1999.4

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained in reaction between carboxylic acid and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were used as acylating agents for the synthesis of esters from primary, secondary, and tertiary alcohols. Because of mild acylation conditions the method could be applied to esterification of labile alcohols with aromatic and aliphatic (also α-branched) acids in good yields.

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。
• <i>N</i>-Triazinylammonium Tetrafluoroborates. A New Generation of Efficient Coupling Reagents Useful for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Justyna Kolesińska、Giuseppina Sabatino、Mario Chelli、Paolo Rovero、Michał Błaszczyk、Marek L. Główka、Anna Maria Papini

  DOI：10.1021/ja054260y

  日期：2005.12.1

  carboxylic acids by using this reagent proceeds via triazine "superactive ester". The coupling reagent was successfully used for the synthesis of Z-, Boc-, and Fmoc-protected dipeptides derived from natural and unnatural sterically hindered amino acids and for fragment condensation, in 80-100% yield and with high enantiomeric purity. The manual SPPS of the ACP(65-74) peptide fragment (H-Val-Gln-Ala-A

  根据“超活性酯”的概念设计的新一代三嗪基偶联试剂（TBCRs）通过处理4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）获得-4-甲基吗啉 (DMTMM) 氯化物与四氟硼酸锂或银。4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐的结构通过X-射线衍射证实。使用该试剂活化羧酸通过三嗪“超活性酯”进行。该偶联剂成功用于合成由天然和非天然位阻氨基酸衍生的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护的二肽，并用于片段缩合，产率 80-100%，对映体纯度高。ACP(65-74) 肽片段 (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH) 的手动 SPPS 进行得比 TBTU 或 HATU 快得多，以及与使用 TBTU 或 PyBOP 相比，相同片段的自动 SPPS 产生更纯的产品。该试剂还被证明在受限环肽的树脂上头对尾环化、Aib 肽的 SPPS
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• An Efficient One-pot N-Acylation of Deoxy- and Ribo-cytidine Using Carboxylic Acids Activated in situ with 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  作者：Ambadas B. Rode、Sang-Jun Son、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2061

  日期：2010.7.20

  acylation, Nucleoside protection, 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine, Activated acyl group, Single-step protectionSynthetic oligonucleotides (ODNs) are an emerging class of drug molecules with a broad spectrum for therapeutic appli-cations. In the ODNs synthesis, a fundamental process is the internucleotide-bond formation achieved

  : 选择性酰化，核苷保护，2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine，活化酰基，一步保护合成寡核苷酸 (ODN) 是一类新兴的药物分子，具有广泛的治疗作用应用程序。在 ODNs 合成中，一个基本过程是实现核苷酸间键的形成
• A fast and efficient one-pot microwave assisted synthesis of variously di-substituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Porcheddu、Roberta Cadoni、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c1ob06055d

  日期：——

  A one-pot two-step microwave assisted synthesis of variously disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and amidoximes is reported. This methodology is characterized by short reaction times, is versatile, robust and high-yielding and allows for the preparation of heterocycles with a stereocenter with 100% enantiomeric purity.

  据报道，由一锅两步微波辅助从羧酸和a胺肟合成各种二取代的1,2,4-恶二唑。该方法的特点是反应时间短，用途广泛，稳定可靠且产率高，并且可以制备具有100％对映体纯度的立体中心的杂环。