Boc-Val-Aib-OMe | 66449-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Aib-OMe
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 66449-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 316.398
• InChiKey: CGGMUADHONPKBY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Aib-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 H-Val-Aib-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋二十碳肽抗生素阿乐美辛的全合成

  摘要：

  电压依赖性膜成孔多肽抗生素alamethicin F 30（Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib- Glu-Gln-Phl，1）是通过链段缩合合成的。使用二环己基碳二亚胺/ 1-羟基苯并三唑和混合酸酐法，可通过链段2-11（4a）和12-20（3a）获得不含外消旋物（<0.8％D组分）的化合物。通过色谱和物理方法（包括13 C NMR，圆二色性和手性气相色谱法）明确表征了中间体。段2–6（5a）和12–20（3）也通过X射线结构确定得到了证明。—在不进行HPLC分离的情况下，获得了非常高的纯度和结晶形式的最终产物1（150 mg）。根据所有分析数据以及通过光谱法和色谱分析法（HPLC，DC）进行的比较，产物1与从木霉属木霉分离的微异质抗生素代谢产物的主要成分F 30相同。合成的alame

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850210
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到Boc-Val-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有重复的α-氨基异丁酰基-1-丙酰基和α-氨基异丁酰基-1-戊基序列的五肽和七肽的溶液构象

  摘要：

  肽Boc-Ala-（Aib-Ala）2 -OMe，Boc-Val-（Aib-Val）2 -OMe，Boc-Ala-（Aib-Ala）3 -OMe和Boc- Val-（Aib-Val）3 -OMe已通过270MHz 1 H NMR建立。使用温度和溶剂对NH化学位移的依赖性和顺磁性自由基引起的NH共振展宽，已经确定了分子内H键合的NH基团。两种五肽均采用3个10螺旋构象，在CDCl 3和（CD 3）2 SO中具有3个分子内H键。七肽有利于在CDCl 3中具有5个H键的螺旋结构。在（CD 3）2 SO仅容易检测到4个H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91984-2

文献信息

• Efficient coupling of α,α-dimethyl amino acid using a new chloro imidazolidium reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Naohiro Kuriyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76895-x

  日期：1994.5

  CIP (2-chloro- 1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate) was an efficient coupling agent for Nα-protected a-aminoisobutyric acid (Aib) in the presence of an additive. The reactivity was enhanced markedly by a catalytic amount of additive in the order of HOAt∼HODhbt > DMAP> HOBt. These couplings occurred without detectable racemization.

  CIP（2-氯-1,3- dimethylimidazolidium六氟磷酸盐）是一种有效的偶联剂对于N α -保护的一个在添加剂的存在下氨基异丁酸（Aib）。催化剂量按HOAt〜HODhbt> DMAP> HOBt的顺序显着提高了反应性。这些偶联发生时没有可检测的消旋作用。
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。
• 2-Mercaptopyridine-1-oxide-based peptide coupling reagents
  作者：Fernando Albericio、Miguel A Bailén、Rafael Chinchilla、David J Dodsworth、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00985-1

  日期：2001.11

  3-tetramethylurea (TMU) or 1,3-dimethylpropyleneurea (DMPU), have been employed as reagents in solution and solid-phase peptide coupling chemistry. Furthermore, 2-mercaptopyridine-1-oxide has been employed as racemization-reducing additive combined with the new thiouronium salts and other frequently used peptide coupling reagents such as DCC or TBTU.

  硫脲盐S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,1,3,3-四甲基硫脲六氟磷酸盐（HOTT）和四氟硼酸盐（TOTT），以及S-（1-氧化-2-吡啶基）-1,3 -由2-巯基吡啶-1-氧化物和1,1,3,3-四甲基脲（TMU）或1,3-二甲基丙烯脲（DMPU）制得的-二甲基-1,3-三亚甲基硫脲六氟磷酸盐（HODT）和四氟硼酸盐（TODT），已被用作溶液和固相肽偶联化学中的试剂。此外，2-巯基吡啶-1-氧化物已被用作减少外消旋的添加剂，并与新的硫脲盐和其他常用的肽偶联剂如DCC或TBTU结合使用。
• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
• Solution phase synthesis of alamethicin I
  作者：R. Nagaraj、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92061-7

  日期：1981.1

  The total synthesis of alamethicin I by solution phase methods is reported.

  据报道通过溶液相法合成了总的丙乐霉素I。