油酰胺丙基二甲胺 | 109-28-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酰胺丙基二甲胺
• 中文别名: N-[3-二甲氨基丙基]-9-十八烯酰胺；油基酰胺丙基二甲基叔胺；油酰胺丙基-二甲基叔胺；N-二甲胺丙基油酸酰胺；油基酰基丙基二甲基叔胺；PKOO
• 英文名称: N-oleamidopropyl-N,N-dimethylamine
• 英文别名: Oleamidopropyl dimethylamine；(Z)-N-[3-(dimethylamino)propyl]octadec-9-enamide
• CAS: 109-28-4
• 化学式: C₂₃H₄₆N₂O
• 分子量: 366.631
• InChiKey: UCWYGNTYSWIDSW-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  239℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.894[at 20℃]
• LogP：
  1.842 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酰胺丙基二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(9Z)-N-[3-(dimethylamino)propyl]octadec-9-enamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺盐酸盐的制备及疏水性

  摘要：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺是在沸石作为催化剂的情况下，通过羧酸酯与N，N-二甲基-1,3-二氨基丙烷的反应制备，产率为90-95％。这些酰胺的盐酸盐有望作为阳离子表面活性剂用于油田井下地层疏水化。

  DOI：

  10.1134/s1070427217070126
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 zeolite 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到油酰胺丙基二甲胺
  参考文献：
  名称：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺盐酸盐的制备及疏水性

  摘要：

  羧酸N- [3-（二甲基氨基）丙基]酰胺是在沸石作为催化剂的情况下，通过羧酸酯与N，N-二甲基-1,3-二氨基丙烷的反应制备，产率为90-95％。这些酰胺的盐酸盐有望作为阳离子表面活性剂用于油田井下地层疏水化。

  DOI：

  10.1134/s1070427217070126

文献信息

• Softener composition
  申请人：Ushio Noriaki

  公开号：US20050090423A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A softener composition that can impart a high softening effect to clothes irrespective of the state of rinsing water, which contains (a) a compound of formula (1) below, (b) a compound of formula (3) below, and (c) a specific anionic surfactant, wherein the mole ratios between the components (a), (b) and (c) satisfy the following relationship: [(a)+(b)]/(c)=9/1 to 4/6; and wherein R 1 represents a C 13-36 alkyl group or the like, R 10 and R 12 respectively represent a C 8-36 alkyl group or the like, R 2 , R 11 and R 13 respectively represent a C 1-6 alkylene group, R 3 , R 4 , and R 14 respectively represent a C 1-3 alkyl group or the like, A, D and E respectively represent —COO—, —CONH— or the like, and “a”, “c” and “d” respectively denote 0 or 1.

  一种软化剂组合物，可以在漂洗水的状态不同的情况下赋予衣物高度的柔软效果，该组合物包含以下的化合物：(a) 下式的化合物，(b) 下式的化合物，以及(c) 特定的阴离子表面活性剂，其中组分(a)、(b)和(c)之间的摩尔比满足以下关系：[(a)+(b)]/(c)=9/1至4/6；其中R1代表C13-36烷基基团或类似物，R10和R12分别代表C8-36烷基基团或类似物，R2、R11和R13分别代表C1-6烷基烯基基团，R3、R4和R14分别代表C1-3烷基基团或类似物，A、D和E分别代表—COO—、—CONH—或类似物，“a”、“c”和“d”分别表示0或1。
• Effect of large spacer on surface activity, thermal, and rheological properties of novel amido-amine cationic gemini surfactants
  作者：S.M. Shakil Hussain、Muhammad Shahzad Kamal

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.128

  日期：2017.9

  investigation was done to examine the interactions between cationic polyacrylamide and cationic gemini surfactants. The polymer viscosity and storage modulus were reduced upon addition of gemini surfactants at low shear rate because of charge screening and polymer-surfactant interactions. The gemini surfactants revealed excellent thermal and surface properties and the investigated surfactant-polymer hybrid material

  通过将羧酸与3-（二甲基氨基）-1-丙胺酰胺化，然后与二溴代烷烃反应，合成了三种包含大间隔基团的新型酰胺基胺阳离子双表面活性剂。通过NMR，IR和元素技术阐明了双子表面活性剂的结构。热重分析结果显示出令人印象深刻的短程热稳定性，在高达260°C的温度下无结构分解。结构表征技术表现出出色的长期热稳定性，在将双子表面活性剂在90°C下老化10天后，其原始结构仍能存活。临界胶束浓度读数范围为0.094 mmol / L至0.15 mmol / L，类似表面张力（γcmc）值范围为34.12 mN / m至36.47 mN / m。进行流变学研究以检查阳离子聚丙烯酰胺和阳离子双子表面活性剂之间的相互作用。由于电荷筛选和聚合物-表面活性剂的相互作用，在低剪切速率下添加双子表面活性剂会降低聚合物的粘度和储能模量。双子表面活性剂显示出优异的热和表面性质，并且所研究的表面活性剂-聚合物杂化材料是高温碳酸盐
• Synthesis and Surface Activities of Amidobetaine Surfactants with Ultra‐long Unsaturated Hydrophobic Chains
  作者：Dan Feng、Yongmin Zhang、Quansheng Chen、Jiyu Wang、Bin Li、Yujun Feng

  DOI：10.1007/s11743-012-1359-7

  日期：2012.9

  Recent studies have shown that the surfactants bearing an ultra‐long hydrophobic chain (>C18) exhibit unique self‐assembly properties. However, their synthesis and surface activities have been less documented. In this work, monounsaturated alkyl dimethyl amidopropyl betaines, UCnDAB (n = 18, 22, and 24), were prepared by the reaction of the corresponding fatty acids with N,N‐dimethyl‐1,3‐propanediamine

  最近的研究表明，带有超长疏水链（> C18）的表面活性剂具有独特的自组装性能。但是，它们的合成和表面活性的文献较少。在这项工作中，通过相应的脂肪酸与N，N-二甲基-1,3-丙二胺的反应，然后与钠进行季铵化，制备了单不饱和烷基二甲基氨基丙基丙基甜菜碱UCnDAB（n = 18、22和24）。所得中间体的氯乙酸盐。中间体和最终表面活性剂分别通过1 H NMR和ESI-HRMS表征。还检查了Krafft温度（T K）和表面活性剂的表面活性。发现T K所有这些表面活性剂均低于0°C，并且其临界胶束浓度（CMC）在10 -3 mmol / L的范围内。此外，lg CMC和n之间的线性关系仍然很明显。
• A Facile Route towards the Preparation of Ultra-Long-Chain Amidosulfobetaine Surfactants
  作者：Yujun Feng、Zonglin Chu

  DOI：10.1055/s-0029-1217973

  日期：2009.10

  A series of novel, ultra-long-chain amidosulfobetaine surfactants were prepared by amidation of ultra-long-chain fatty acids directly with N,N-dimethyl-1,3-propanediamine in the absence of solvents, followed by quaternization of the intermediates with 1,3-propanesultone in ethyl acetate.

  一系列新型超长链酰胺磺基甜菜碱表面活性剂是通过在无溶剂条件下直接将超长链脂肪酸与N,N-二甲基-1,3-丙二胺进行酰胺化反应制备的，随后用乙酸乙酯中的1,3-丙烷磺内酯对中间体进行季铵化处理。
• Synthesis and evaluation of magnetic surfactants for high temperature oilfield application
  作者：S.M. Shakil Hussain、Muhammad Shahzad Kamal、Ahmad Mahboob

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117216

  日期：2021.10

  magnetic surfactants was near 270 °C. This clearly showed that the magnetic surfactants contain high thermal stability for elevated temperature reservoirs. However, the effect of change of hydrophobic tail appears to be insignificant in thermal stability tests. An analysis of the surface tension showed that magnetic surfactants were more effective than corresponding nonmagnetic surfactants exhibiting

  磁性表面活性剂是一类独特的两亲物，可以在施加磁场的情况下以受控方式管理自组装。然而，任何用于油田应用的表面活性剂都必须溶于水并表现出高热稳定性，因为它需要在恶劣的油藏条件下停留。在此，我们报告了两种含有不同疏水部分（乙氧基化烷基尾和油酸尾）的新型磁性表面活性剂的合成。通过ESI-MS、NMR（1H、13C）和FTIR分析阐明了磁性表面活性剂及其非磁性母体表面活性剂的化学结构。由于乙氧基单元的插入和疏水尾部的不饱和性，两种表面活性剂都显示出良好的水溶性。研究了疏水尾部对热和表面/界面性质的影响。呈现热重曲线，磁性表面活性剂的降解温度接近 270 °C。这清楚地表明磁性表面活性剂对高温储层具有高热稳定性。然而，疏水尾部变化的影响在热稳定性测试中似乎微不足道。表面张力分析表明，即使没有磁场，磁性表面活性剂也比相应的非磁性表面活性剂更有效，表现出更高的水表面张力 (γ) 降低。此外，含有乙氧基化烷